p-tolyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2->3))-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1071226-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2->3))-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1071226-03-3
• 化学式: C₆₈H₆₉Cl₃N₂O₂₄S
• 分子量: 1436.72
• InChiKey: LMJWOFOCTJPJTC-LJTZGRMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  98.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  318.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 p-tolyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate-(2→3))-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酰氯 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到p-tolyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2->3))-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于预激活的α-(2,3)-唾液酸化核心-岩藻糖基化复合型双触角N-聚糖十二糖的一锅法合成。

  摘要：

  N-聚糖的合成由于其重要的生物学特性而引起了当前的高度关注。开发了一种基于预激活方法的高效收敛策略，用于组装复合型核心岩藻糖基化双触角N-聚糖十二糖。通过逆合成，这个极具挑战性的目标被分解为三个模块：唾液酸二糖、葡萄糖胺结构单元和六糖二醇受体。在硫代半乳糖苷受体存在下，通过选择性激活新的 5-N-三氯乙酰基保护的唾液酸供体，可以轻松获得唾液酸二糖。六糖二醇模块是通过岩藻糖基化四糖受体的双甘露糖基化产生的，而岩藻糖基化四糖受体又是通过α-岩藻糖基化二糖与含有β-甘露糖的二糖供体的糖基化产生的。三个模块的结合在一锅中进行，以高产率得到完全保护的十二糖。该合成的特点是对寡糖中间体进行最少的保护基团和苷元调整，从而大大提高了整体合成效率。该策略的模块化特征表明该方法可以很容易地适应多种 N-聚糖结构的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200800757