imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl(4-nitrophenyl)methanone | 1284293-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl(4-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-(4-nitrophenyl)methanone；imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 1284293-39-5
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: GIQPGYOQLVDLTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl(4-nitrophenyl)methanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-N-(4-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-carbonyl)phenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种含咪唑并[l，2-a]吡啶骨架的环丙二酰胺化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种含咪唑并[l,2‑a]吡啶骨架的环丙二酰胺化合物，该化合物具有如式(Ⅰ)所示的结构：本发明提供的化合物对酪氨酸激酶显示出优异的抑制活性和激酶选择性，能够发挥较好的抗肿瘤功效，可用于肝癌、肺癌和白血病等多种恶性肿瘤疾病的治疗。

  公开号：

  CN116655626A
• 作为产物：
  描述：

  N-<β-(p-Nitrobenzoyl)-ethyl>-2-amino-pyridin 在 碘 作用下， 反应 7.0h， 以134 mg的产率得到imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  I 2催化三组分连续反应合成3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环

  摘要：

  已经开发了一种方便的一锅三组分反应，用于使用二甲基亚砜作为亚甲基供体，从芳基酮和2-氨基-N-杂环合成3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环。在K 2 S 2 O 8的存在下，反应被I 2平稳催化，并以中等至良好的产率提供所需的产物。该协议在访问具有各种取代方式的生物活性3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环时具有显着优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00023

文献信息

• A revised approach to the synthesis of 3-acyl imidazo[1,2-a] pyridines
  作者：Omar Gomez,、Hector Salgado-Zamor,、Alicia Reyes,、Maria Elena Campos,

  DOI：10.1515/hc.2010.16.2-3.99

  日期：2010.6

  3-Acyl imidazo[l,2-a]pyridines with no substituent at position 2 were obtained in moderate to good yields in an improved version of the Tisler protocol for the synthesis of imidazo[l,2-x]azines. It was found that yields are significantly improved if the reaction is carried out in the presence of DMF or in some cases in the absence of a solvent.

  在用于合成咪唑并 [1,2-x] 嗪的 Tisler 方案的改进版本中，以中等至良好的产率获得了在 2 位没有取代基的 3-酰基咪唑并 [1,2-a] 吡啶。发现如果反应在 DMF 存在下或在某些情况下在没有溶剂的情况下进行，则产率显着提高。