碘苯酯 | 99-79-6

• 物质功能分类: 原料药 - 诊断用药 - 影象检查用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 碘苯酯
• 英文名称: iophendylate
• 英文别名: Aethyl-9-(p-Iodphenyl)-9-methyl-decanoat；pantopaque；10-(4-iodo-phenyl)-undecanoic acid ethyl ester；10-(4-Jod-phenyl)-undecansaeure-aethylester；Iofendylate；ethyl 10-(4-iodophenyl)undecanoate
• CAS: 99-79-6
• 化学式: C₁₉H₂₉IO₂
• 分子量: 416.343
• InChiKey: LAYLQVBQIBQVLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C
• 密度：
  d2020 1.240-1.263
• 颜色/状态：
  COLORLESS TO PALE YELLOW, VISCOUS LIQUID
• 气味：
  ODORLESS OR FAINTLY ETHEREAL ODOR
• 溶解度：
  FREELY SOL IN ALCOHOL, BENZENE, CHLOROFORM, ETHER; VERY SLIGHTLY SOL IN WATER
• 稳定性/保质期：

  DARKENS SLOWLY IN AIR

• 粘度：
  LOW
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5230-1.5280 @ 25 °C/D

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 人类毒性摘录

在进行碘苯酯脊髓造影后出现了水泡状疹。

BULLOUS ERUPTIONS OCCURRED AFTER IOPHENDYLATE MYELOGRAPHY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

一个56岁的男性在进行碘苯酯脊髓造影后发展成了嗜酸性脑膜炎。

A 56-YR-OLD MAN DEVELOPED EOSINOPHILIC MENINGITIS FOLLOWING MYELOGRAPHY WITH IOPHENDYLATE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

一位有颈椎碘苯六醇造影史的30岁女性，4个月后出现了局部癫痫发作。放射学和计算机断层扫描显示存在残留的对比剂。

A 30-YR-OLD WOMAN WITH HISTORY OF CERVICAL MYELOGRAM USING IOPHENDYLATE DEVELOPED FOCAL EPILEPTIC SEIZURES 4 MO LATER. RADIOLOGY & COMPUTERIZED TOMOGRAPHY REVEALED PRESENCE OF RETAINED CONTRAST MEDIA.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

两个胸段局限性缩窄性蛛网膜炎的不寻常病例，继发于泛影葡胺脊髓造影后。

TWO UNUSUAL CASES OF CONSTRICTIVE ARACHNOIDITIS LOCALIZED TO THORACIC LEVELS AFTER PANTOPAQUE MYELOGRAPHY ARE PRESENTED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

蛛网膜炎是由蛛网膜下腔注射碘苯六醇引起的，与甲酸甲酯引起的蛛网膜炎在16只猴子身上进行了比较。最初有4只动物接受了甲酸甲酯脊髓造影，8只接受了碘苯六醇脊髓造影，还有4只对照动物只接受了脑脊液。12周后，所有16只动物都接受了甲酸甲酯脊髓造影，然后进行了组织学研究。第一次脊髓造影接受碘苯六醇的动物在炎症、纤维化和脊髓造影显示的蛛网膜炎方面与其他两组有显著差异。碘苯六醇引起的蛛网膜炎比甲酸甲酯引起的更严重。碘苯六醇还引起了一种在性质上与甲酸甲酯反应不同的更细胞化的反应。

ARACHNOIDITIS RESULTING FROM ADMIN OF INTRATHECAL IOPHENDYLATE WAS COMPARED WITH THAT FROM METRIZAMIDE IN 16 MONKEYS. FOUR ANIMALS INITIALLY UNDERWENT METRIZAMIDE MYELOGRAPHY, EIGHT UNDERWENT IOPHENDYLATE MYELOGRAPHY, & FOUR CONTROL ANIMALS RECEIVED ONLY CEREBROSPINAL FLUID. TWELVE WEEKS LATER, ALL 16 ANIMALS UNDERWENT METRIZAMIDE MYELOGRAPHY & THEN HISTOLOGIC STUDIES. ANIMALS RECEIVING IOPHENDYLATE FOR THE FIRST MYELOGRAM DIFFERED SIGNIFICANTLY FROM THE OTHER 2 GROUPS ON INFLAMMATION, FIBROSIS, & MYELOGRAPHIC EVIDENCE OF ARACHNOIDITIS. THE ARACHNOIDITIS PRODUCED BY IOPHENDYLATE WAS MORE SEVERE THAN THAT PRODUCED BY METRIZAMIDE. IOPHENDYLATE ALSO PRODUCED A MORE CELLULAR REACTION THAT WAS QUALITATIVELY DIFFERENT FROM THE REACTION TO METRIZAMIDE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

考试完成后，应通过抽吸去除COMP。当大部分材料被移除后，剩余部分将在几个月内被吸收...

WHEN EXAM IS COMPLETED, COMPD SHOULD BE REMOVED BY ASPIRATION. WHEN BULK OF MATERIAL IS REMOVED, REMAINDER IS ABSORBED WITHIN FEW MONTHS...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2916399090

制备方法与用途

碘苯酯概述

碘苯酯又名碘苯十一酸乙酯，是一种含碘油脂类造影剂。为无色或略有黄色的粘性油状液体，不溶于水，极易溶于乙醇、乙醚、氯仿。它由碘苯在三氯化铝催化下与十一烯酸乙酯反应制得。具有油质薄、碘结合牢固、刺激性小、吸收排泄缓慢、使用方便以及造影后可大部分从原位抽出的优点，因此常用于椎管造影，但其毒性比碘化油略大。

适用于脊髓蛛网膜下腔造影，以诊断脊髓压迫、脊髓腔阻塞、脊髓内肿瘤、脊髓关节病变、椎间盘移位等。此外，也可用于脑室造影、羊膜囊造影和淋巴造影。乳针剂可用于瘘管造影及术后“T”管胆道造影。 理化性质

碘苯酯主要为10-对碘苯基十一酸乙酯以及邻、间位的碘苯基十一酸乙酯的混合物，含C19H29IO2不得少于97.0%。它是一种无色或微黄色带粘性的油状液体，具有酯类特有的气味。稳定性较好，但对光敏感，在长期暴露在空气中或遇光后会变暗。不溶于水，极易溶于乙醇、氯仿或乙醚，相对密度为1.248～1.260，含碘约30.5%。

药效学

碘苯酯为一种含碘有机造影剂，可注入机体器官组织，在X线照射下形成密度对比，显出所在腔道的生理功能及形态。碘制剂可分为三大类：无机碘化物、有机碘化物以及碘化油或脂肪酸碘化物。

药动学

碘苯酯经椎管内蛛网膜下腔注入后吸收缓慢，渗入神经根管与蛛网膜下腔内的狭小间隙中，并缓慢排入血浆。排泄速度非常缓慢，平均每年排出1ml。若注射于腹腔，也能被缓慢吸收。

临床应用

碘苯酯主要用于X线诊断中的阳性造影剂。在椎管内蛛网膜下腔进行脊髓造影时，注入脑室、脑池亦可用。

用法与用量

• 脊髓造影：腰段3～12ml、胸段9～12ml、颈段6ml；对椎管阻塞者酌减。
• 脑池造影：成人常规剂量为1～1.5ml，确保药液能上行进入颅内并充盈桥池侧突和内听道。
• 脑室造影：经腰椎穿刺后注入2～3ml造影剂，并利用变换体位和头位使造影剂分布于不同部位。

不良反应

临床使用碘苯酯可能出现荨麻疹、血管神经性水肿等过敏症状；脑室内造影可引起头痛、轻中度发热及呕吐等症状，进入颅内蛛网膜下腔可能导致脑神经刺激症状。长期贮留体内可能引发慢性荨麻疹和反复发生过敏反应等情况。

注意事项

• 对其他碘化物有交叉过敏反应者禁用。
• 禁用于腰椎穿刺的各种情况造影。
• 中枢神经炎症、蛛网膜下腔出血或2周内做过腰椎穿刺者，不可使用。
• 某些特定情况如怀疑或患有多种硬化症者亦禁用碘苯酯。
• 过敏性病史和哮喘病史者慎用；造影前须做过敏试验。

制剂与规格

注射剂：2ml、3ml、5ml，均为30%溶液。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 10-(对碘苯基)-1-十一烷醇
  参考文献：
  名称：

  碘代芳族碳酸酯及其相关化合物的结构-毒性关系。

  摘要：

  提出了碘代芳族碳酸酯，氨基甲酸酯和酯的结构-毒性关系。小鼠腹膜内注射的近似致死剂量用于毒性测定。增加分子的烷基部分可降低毒性。间氨基和间乙酰氨基基团也降低了毒性。碳酸盐是首选的X射线造影剂，因为它们的粘度低且消除速度更快。

  DOI：

  10.1002/jps.2600670834
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯酸乙酯 在 三氯化铝 、 碘苯 作用下， 生成 碘苯酯
  参考文献：
  名称：

  Iodinated Organic Compounds as Contrast Media for Radiographic Diagnoses. I. Iodinated Aracyl Esters^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01258a054

文献信息

• [EN] PYRAZOLO [4, 3-D] PYRIMIDINES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143144A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143143A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• [EN] DUAL FUNCTIONING IONIC LIQUIDS AND SALTS THEREOF<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES À DOUBLE FONCTION ET SELS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV ALABAMA

  公开号：WO2010078300A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosed herein are ionic liquid compositions comprising active pharmaceutical, biological, and nutritional compounds, and methods of use. Further disclosed are compositions of matter including liquid ion pairs alone or in solution and their use; compositions of ionic liquids that are 'solvated,' for example, 'hydrated' and their uses.

  本文揭示了包括活性药物、生物学和营养化合物的离子液体组合物，以及其使用方法。进一步揭示了包括液态离子对的物质组合物，单独或溶解后使用；以及离子液体的“溶剂化”组合物，例如“水合”的组合物及其用途。