4-isopropylhexa-4,5-dienal | 1584632-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-isopropylhexa-4,5-dienal
• CAS: 1584632-86-9
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: SHADHNJUEOIKFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropylhexa-4,5-dienal 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 (11aS)-3,7-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-diindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin 5-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-4-(but-3-en-1-yl)-3-isopropyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基四氢-β-咔啉在金（I）催化的烯丙碳氨基化中的实验和理论研究

  摘要：

  具有烯丙基侧基的N-烯丙基四氢-β-咔啉经历了空前的金（I）催化环化反应，烯丙基从氮迁移到烯丙基部分。金催化环化的初始产物通过异构化或Cope重排进化而来，从而形成不同的支架。密度泛函理论（DFT）计算确定烯丙基迁移以异步表面方式发生。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601075
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropylhexa-4,5-dien-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到4-isopropylhexa-4,5-dienal
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化四氢-β-咔啉在丙二烯上的串联串联脱保护/环化反应：在吲哚[2,3- a ]喹啉z啶类化合物的合成中的应用

  摘要：

  描述了烯丙基上的对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉的帕拉多催化的串联脱保护/环化反应。第一步是原位生成脱保护的四氢-β-咔啉，然后通过中间的π-烯丙基Pd（II）衍生物对丙二烯官能团进行环化。该反应导致在各种手性吲哚tetracycles的合成（主要是吲哚并[2,3一]喹嗪衍生物）呈递的乙烯基功能。

  DOI：

  10.1021/ol500448j

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Chiral Polycyclic Indolic Architectures through Pd⁰-Catalyzed Tandem Deprotection/Cyclization of Tetrahydro-β-carbolines on Allenes
  作者：Valérian Gobé、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/chem.201500273

  日期：2015.6.1

  Enantioenriched N‐allyl tetrahydro‐β‐carbolines were prepared by chiral phosphoric acid‐catalyzed Pictet–Spengler reactions. The compounds undergo Pd0‐catalyzed cyclizations through a tandem deprotection/cyclization process. The regioselectivity of the attack is controlled by the chain length and by the substitution pattern of the allene function. Products resulting from 5‐exo‐ or 6‐exo‐attack were obtained

  通过手性磷酸催化的Pictet-Spengler反应制备了对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉。这些化合物通过串联的脱保护/环化过程经历Pd 0催化的环化。攻击的区域选择性由链长和丙二烯官能团的取代模式控制。从5 exo-或6 exo-攻击获得的产物的非对映异构体比例高达95：5。Azepinopyrrido [3,4 b ]吲哚通过7-获得内切-cyclizations。
• Dissecting the Gold(I)-Catalyzed Carboaminations of <i>N</i>-Allyl Tetrahydro-β-carbolines to Allenes
  作者：Valérian Gobé、Maxime Dousset、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02900

  日期：2018.1.19

  compounds, resulting from both ring closure and the transfer of the allylic group from the nitrogen to the carbon backbone. The final skeleton obtained depends on the nature of both the R2 group of the allene and the R3 group of the allylic residue. Mechanistic studies and DFT calculations allowed the determination of all the mechanistic pathways involved in these processes, stemming from a common intermediate

  N-烯丙基四氢-β-咔啉经过金催化的环化反应，生成四环化合物，这是由于闭环和烯丙基从氮到碳主链的转移所致。所获得的最终骨架既取决于R的性质2组丙二烯的和将R 3基团的烯丙基残基。机理研究和DFT计算可确定这些过程中涉及的所有机理途径，这些途径均来自于根据取代基性质不同而变化的共同中间体。