4-(5-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-2-yl)butan-1-ol | 255825-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(5-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 255825-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: SEKVLNQXBKGIPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-2-yl)butan-1-ol 在 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到6-phenyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydro-7H-cyclopenta[b]oxepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃二醇和螺缩醛烯醇醚新转化为环戊烯酮：2-呋喃基甲醇异构化为环戊烯酮的机理

  摘要：

  据报道，呋喃二醇 8 及其脱水螺旋缩醛产物 9 在酸催化下转化为氧杂双环环戊烯酮 10 的产率很高。为了揭示这些转化的机理，提出了 H2O 催化 9 转化为 10 的事实，并且中间体 9k 和 20i 已在结构上得到验证。此外，还提出了另外两个相关的由 8 衍生的螺缩醛烯醇醚 11 和 14 向环戊烯酮的转化，其中分子内醛醇反应是关键步骤。基于这些结果，我们提出这些转化是通过羟醛缩合步骤而不是之前报道的 4 π 电子系统的电环化发生的。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900129
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丁醇 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(5-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Piancatelli重排快速和立体选择性合成螺环醚

  摘要：

  利用三氟甲磺酸（III）作为催化剂以高度非对映选择性的方式进入氧杂螺环，证明了醇的片卡特凯利重排的第一个例子。级联反应可在一次操作中构建螺环醚环系统和叔立体中心，并且在实验上易于实现。

  DOI：

  10.1021/ol303263q