1-[2-hydroxy-4-(2-piperidinoethoxy)phenyl]-1-ethanone | 776994-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-hydroxy-4-(2-piperidinoethoxy)phenyl]-1-ethanone
• 英文别名: 4-(2-Piperidino-aethoxy)-2-hydroxy-acetophenon；1-[2-hydroxy-4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-ethanone；1-[2-hydroxy-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 776994-47-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: CQANSEIFJJQNDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-hydroxy-4-(2-piperidinoethoxy)phenyl]-1-ethanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-7-(2-piperidinoethoxy)-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  Homopterocarpanes as bridged triarylethylene analogues: synthesis and antagonistic effects in human MCF-7 breast cancer cells

  摘要：

  A series of new compounds structurally derived from 6a,12a-dihydro-6H,7H-[1]-benzopyran-[4,3-b]-benzopyran (homopterocarpane) was efficiently synthesized by reduction of the corresponding pyrilium salts obtained by treatment of selected flavanones and aldehydes with anhydrous HClO4. Cytotoxic effects on the human breast cancer cell line MCF-7 and antiestrogenic activity (only for compounds which resulted more active than tamoxifen (TAM)) on MCF-7 cells stimulated by 17beta-estradiol were evaluated. In vivo antiestrogenic activity and the relative binding affinity were also assessed. Some of the new compounds (4c, 4h, 4i and 4l) showed a biological activity in the micromolar range, and were more potent than TAM taken as the reference.

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.09.006
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[2-hydroxy-4-(2-piperidinoethoxy)phenyl]-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  查尔酮-O-烷基胺衍生物作为对抗阿尔茨海默氏病的多功能药物的开发。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的查耳酮-O-烷基胺衍生物，作为多功能抗阿尔茨海默氏病药物。根据实验结果，化合物23c对乙酰胆碱酯酶（IC50 = 1.3±0.01μM）和丁酰胆碱酯酶（IC50 = 1.2±0.09μM）均表现出良好的抑制作用。此外，23c表现出选择性的MAO-B抑制活性，IC50值为0.57±0.01μM。化合物23c也是潜在的抗氧化剂和神经保护剂。另外，化合物23c可以抑制自诱导的Aβ1-42聚集。此外，化合物23c是一种选择性金属螯合剂，可以抑制和分解Cu2 +诱导的Aβ1-42聚集，这在进一步的透射电子显微镜图像的支持下得以实现。此外，23c可能在体外穿过血脑屏障，并改进了东pol碱诱导的体内记忆障碍。分子模型研究表明23c可以结合AChE，BuChE，Aβ1-42和MAO-B的活性位点。综上所述，这些结果表明化合物23c可能是用于治疗AD的潜在多功能剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111737