methyl 3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate | 137272-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: methyl 3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 137272-89-0
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 528.605
• InChiKey: ZPAFPNGLHCKNSW-ATIZSFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4-Deoxypyrazofurin

  摘要：

  据报道，从 2,5-脱水-3,4 开始，分九步制备了 3-ß-D-呋喃核糖基-1H-吡唑-5-甲酰胺（4-脱氧吡唑呋林，3）（总产率为 21%） ,6-三-O-苯甲酰基-D-异腈(6)并通过丙炔酸甲酯和2,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-1-之间的1,3-偶极环加成反应进行脱氧-1-重氮-D-蒜醇 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26565
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 二氧化氮 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 methyl 3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS
  [FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中所有取代基在此定义，以及包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  WO2019046496A1

文献信息

• CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20200270298A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present invention is directed to compounds of the formula wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.