3-hydroxy-4-methoxypyridinium trifluoroacetate | 958266-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methoxypyridinium trifluoroacetate
• CAS: 958266-19-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₆H₇NO₂
• 分子量: 239.151
• InChiKey: QQCHDVIVPUAFOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methoxypyridinium trifluoroacetate 、 (S)-benzyl 2-((methylsulfonyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到(S)-N-Cbz-2-(4-methoxy-3-pyridyloxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  被设计为α4β2-烟碱乙酰胆碱受体激动剂的2-（2-吡咯烷基）-1,4-苯并二恶烷，脯氨醇苯醚和脯氨醇3-吡啶醚的一系列单手性类似物的化学和药理作用

  摘要：

  通过打开二恶烷来设计2 R，2 'S -2-（1'-甲基-2'-吡咯烷基）-7-羟基-1,4-苯并二恶烷的一些非手性类似物，这是一种有效的选择性α4β2-nAChR部分激动剂。并用氮气代替羟基碳。将所得的3-吡啶基和米羟苯基醚具有高亲和力α4β2和良好的亚型选择性，如果OH选自苯基除去或吡啶氮的位置被改变了迷路。高α4β2亲和力和选择性也通过间位羟基化的3-吡啶基和苯基醚（达到小号） - ñ -methylprolinol和的苯基醚（小号）-2-氮杂环丁烷甲醇，已知的α4β2激动剂，尽管芳氧亚甲基亚结构的相互作用方式不能与苯并二恶烷的相互作用方式同化。确实，α4β2和α3β4功能测试很好地区分了结合测试同源的行为：N-甲基脯氨醇的3-羟基苯基和5-羟基-3-吡啶基醚都是α4β2完全激动剂，但只有后者是高度α4β2/α3β4选择性，而有效和选择性的部分α4β2激动作用是羟基苯并二恶烷衍生物及其两个开放的半刚性类似物的特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00904
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸 、 4-甲氧基-3-甲氧基甲氧基吡啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到3-hydroxy-4-methoxypyridinium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  用于潜在糖苷酶抑制剂的三种新型支架的合成途径

  摘要：

  开发了用于潜在 β-糖苷酶抑制剂的三种新型支架的有效合成：第一种由 2,7-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷衍生物组成，该衍生物通过分子内缩酮化制备。第二个支架由羟基化环戊胺组成，可以立体选择性地从 2-氮杂双环 [2.2.1]hept-5-en-3-one 合成。第三个支架是 4,5-二羟基烟酸，可通过一系列取代基定向的邻位锂化作用获得。选定的化合物作为多种糖苷酶的抑制剂进行了测试。发现三种烟酸衍生物是选择性 β-葡萄糖苷酶抑制剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700333