2-benzoyl-1-dimethylamino-1-phenylpropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzoyl-1-dimethylamino-1-phenylpropane
• 英文别名: (2R,3S)-3-(dimethylamino)-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: UNCBUZLTAAKJSQ-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(1-phenylprop-1-en-1-yl)pyrrolidine 、 N,N-dimethyl-benzylideneammonium iodide 在 盐酸 作用下， 生成 2-benzoyl-1-dimethylamino-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Highly Diastereoselective One-Pot Synthesis of Mannich-Bases

  摘要：

  描述了一种方便的一锅法合成β-氨基酮5的方法，使用经济的现成试剂。从二级胺1和醛2在NaI/Me3SiCl/NEt3的介导下几乎定量地产生亚胺盐3。随后，这些盐3用于在位氨基烷基化烯胺4。该方法以高产率和优良的立体选择性（>96% ds）提供Mannich碱5。它还可以应用于其他亲核试剂的氨基烷基化，如亚胺或富电子芳香化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-946

文献信息

• LiClO4-Induced Mannich Reaction − Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Amino Ketones by Addition of Enamines, Imines or Silylenolethers to Aldehydes and Dialkyltrimethylsilylamines
  作者：Afshin Zarghi、M. Reza Naimi-Jamal、Sarah A. Webb、Said Balalaie、M. Reza Saidi、Junes Ipaktschi

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<197::aid-ejoc197>3.0.co;2-r

  日期：1998.1

  LiClO4-mediated one-pot reactions of aldehydes with (trimethylsilyl)dialkylamines 2, 5 or 19 and C nucleophiles such as enamines 3, 10 and 12, imines 7 and 11 or (trimethylsilyl)enol ethers 8 and 9 afforded the corresponding aminoalkylation products in high yields. Whereas by using aromatic aldehydes, such as benzaldehyde, pyridine-3-carbaldehyde or thiophene-2-carbaldehyde, high diasteroselectivity

  的LiClO 4介导的醛的一锅反应与（三甲基甲硅烷）二烷基胺2，5或19和C的亲核试剂如烯胺3，10和12，亚胺7和11或（三甲基甲硅烷）烯醇醚8和9以高收率得到相应的氨基烷基化产物。通过使用芳族醛，例如苯甲醛，吡啶-3-甲醛或噻吩-2-甲醛，可以实现高的非对映选择性，而脂族醛的异丁醛和新戊醛的氨基烷基化则缺乏非对映选择性。报道了使用手性烯胺22和23的对映选择性曼尼希反应。
• Diastereoselectivity in the synthesis of Mannich bases
  作者：Ernest G Nolen、Andrea Allocco、Marcus Broody、Athena Zuppa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71221-4

  日期：1991.1

  Diastereoselectivity has been observed in the Mannich reaction between boron enolates and aminals.
• Risch, Nikolaus; Arend, Michael, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 23/24, p. 2531 - 2533
  作者：Risch, Nikolaus、Arend, Michael

  DOI：——

  日期：——
• A Simple and Highly Diastereoselective One-Pot Synthesis of Mannich-Bases
  作者：Michael Arend、Nikolaus Risch

  DOI：10.1055/s-1997-946

  日期：1997.8

  A convenient one-pot procedure for the synthesis of β-amino ketones 5 from economical shelf reagents is described. Iminium salts 3 are generated in virtually quantitative yields from secondary amines 1 and aldehydes 2 mediated by NaI/Me3SiCl/NEt3. Subsequently, the salts 3 are used for the in situ aminoalkylation of enamines 4. The method provides the Mannich bases 5 in high yields and excellent diastereoselectivities (>96 % ds). It can also be applied for the aminoalkylation of other nucleophiles such as imines or electron-rich aromatic compounds.

  描述了一种方便的一锅法合成β-氨基酮5的方法，使用经济的现成试剂。从二级胺1和醛2在NaI/Me3SiCl/NEt3的介导下几乎定量地产生亚胺盐3。随后，这些盐3用于在位氨基烷基化烯胺4。该方法以高产率和优良的立体选择性（>96% ds）提供Mannich碱5。它还可以应用于其他亲核试剂的氨基烷基化，如亚胺或富电子芳香化合物。