N,N-dimethyl-benzylideneammonium iodide | 59836-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-benzylideneammonium iodide
• 英文别名: benzylidenemethylamine methiodide；N,N-Dimethyl(phenyl)methaniminium iodide；benzylidene(dimethyl)azanium;iodide
• CAS: 59836-47-4
• 化学式: C₉H₁₂N*I
• 分子量: 261.105
• InChiKey: TUSVMHFIWKOEKJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.62
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-benzylideneammonium iodide 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,3-diphenylprop-2-ynyl(trimethyl)azanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  Ukhin, L. Yu.; Komissarov, V. N.; Orlova, Zh. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 6, p. 1197 - 1198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基甲胺 、 碘甲烷 生成 N,N-dimethyl-benzylideneammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  Ukhin, L. Yu.; Komissarov, V. N.; Orlova, Zh. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 6, p. 1197 - 1198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile synthesis of 2-[1-(dialkylamino)alkyl]-4H-3,1-benzoxazin-4-ones by the reaction of 1,1-dimethylethyl 2-isocyanobenzoates with N,N-dialkyliminium iodides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hiroo Hashimoto、Mao Matsumoto、Hiroki Inouchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.043

  日期：2014.9

  A convenient synthetic approach to 2-[1-(dialkylamino)alkyl]-4H-3,1-benzoxazin-4-ones has been developed. Thus, 1,1-dimethylethyl 2-isocyanobenzoates, which can be readily prepared from 2-nitrobenzoic acids by a simple four-step sequence, react with N,N-dialkyliminium iodides without using any catalysts under mild conditions to give the desired products in generally fair-to-good yields.

  一种方便的合成方法，以2- [1-（二烷基氨基）烷基] -4- ħ -3,1-苯并恶嗪-4-酮已经研制成功。因此，可由2-硝基苯甲酸通过简单的四步顺序容易地制得的2-异氰基苯甲酸1，1-二甲基乙基酯与N，N-二烷基亚碘化碘化物反应，在温和条件下不使用任何催化剂即可得到所需产物。一般而言，收益率一般为良好。
• A Simple and Highly Diastereoselective One-Pot Synthesis of Mannich-Bases
  作者：Michael Arend、Nikolaus Risch

  DOI：10.1055/s-1997-946

  日期：1997.8

  A convenient one-pot procedure for the synthesis of β-amino ketones 5 from economical shelf reagents is described. Iminium salts 3 are generated in virtually quantitative yields from secondary amines 1 and aldehydes 2 mediated by NaI/Me3SiCl/NEt3. Subsequently, the salts 3 are used for the in situ aminoalkylation of enamines 4. The method provides the Mannich bases 5 in high yields and excellent diastereoselectivities (>96 % ds). It can also be applied for the aminoalkylation of other nucleophiles such as imines or electron-rich aromatic compounds.

  描述了一种方便的一锅法合成β-氨基酮5的方法，使用经济的现成试剂。从二级胺1和醛2在NaI/Me3SiCl/NEt3的介导下几乎定量地产生亚胺盐3。随后，这些盐3用于在位氨基烷基化烯胺4。该方法以高产率和优良的立体选择性（>96% ds）提供Mannich碱5。它还可以应用于其他亲核试剂的氨基烷基化，如亚胺或富电子芳香化合物。
• A Multicomponent Carba-Betti Strategy to Alkylidene Heterodimers - Total Synthesis and Structure-Activity Relationships of Arzanol
  作者：Alberto Minassi、Lavinia Cicione、Andreas Koeberle、Julia Bauer、Stefan Laufer、Oliver Werz、Giovanni Appendino

  DOI：10.1002/ejoc.201101193

  日期：2012.2

  Using the synthesis of the heterodimeric phloroglucinyl pyrone arzanol as a benchmark reaction, a carba-version of the Betti multicomponent reaction has been developed. Capitalizing on the fluorous activation of the phenolic component and the use of iminium ions as bivalent and "transmissive" aldehyde equivalents, the reaction has been used to colonize a biologically privileged but previously inaccessible

  使用异二聚体间苯二酚吡喃酮 arzanol 的合成作为基准反应，已经开发了 Betti 多组分反应的 carba 版本。利用酚类成分的氟活化和亚胺离子作为二价和“传递性”醛等价物的使用，该反应已被用于殖民一个生物学上特权但以前无法进入的化学空间区域，并研究 arzanol 的结构 - 活性关系针对一系列促炎靶点（mPGES-1、5-LO）。
• Asymmetric synthesis of R-α-methyl-o-methoxybenzyl methyl ether via the diastereoselective functionalisation of +(−)-(o-methoxybenzyl methyl ether)chromium tricarbonyl
  作者：Stephen G. Davies、Craig L. Goodfellow

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87304-8

  日期：1989.7

  α-Methylation of (+)-(o-methoxybenzyl methyl ether)Cr(CO)3 occurs completely stereoselectively to yield, after decomplexation, homochiral R-α-methyl-o-methoxybenzyl methyl ether.

  （+）-（邻甲氧基苄基甲基醚）Cr（CO）3的α-甲基化完全立体选择性地发生，从而在解配后产生均手性的R -α-甲基-邻甲氧基苄基甲基醚。
• Chiefari, John; Janowski, Wit K.; Prager, Rolf H., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 863 - 867
  作者：Chiefari, John、Janowski, Wit K.、Prager, Rolf H.

  DOI：——

  日期：——