Boc-Gaa(Bn2)-Phe-Leu-OMe | 303764-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gaa(Bn2)-Phe-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 303764-46-7
• 化学式: C₄₁H₅₃N₃O₉
• 分子量: 731.887
• InChiKey: HZORRCOLXMYFCV-BAMNLDOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  150.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gaa(Bn2)-Phe-Leu-OMe 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-[[[(2S)-3-[4-[(4-bromophenyl)methoxycarbonyloxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Folded Conformation in Peptides Containing Furanoid Sugar Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9816685
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 Boc-Gaa(Bn2)-Phe-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  含有呋喃糖糖氨基酸和糖二酸的拟肽的合成和构象研究。

  摘要：

  合成了呋喃糖糖氨基酸（1），用作二肽等位基因，以诱导小的线性肽中有趣的转弯结构。它们属于新设计的杂合结构的新种类，其在刚性呋喃糖糖环上同时带有氨基和羧基。四个这样的分子，6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖酸（3，Gaa）及其甘露糖醛酸（4，Maa），偶氮（5，Iaa）和3,4-二氧杂豆酸合成了（6，ddIaa）同源物。合成遵循新的反应路径，其中在γ-吡啶鎓重铬酸吡啶鎓羟基氧化过程中，发生了γ-苄氧基氧与己糖衍生的末端氮丙啶环在2中的分子内5-exo S（N）2开环基团具有羧基功能，导致一步形成呋喃糖糖氨基酸骨架。将这些呋喃类糖氨基酸掺入亮氨酸脑啡肽中代替其Gly-Gly部分，得到类似物8-11。通过圆二色性（CD）和各种NMR技术，结合受限的分子动力学（MD）模拟，对这些分子进行了详细的结构分析，结果表明，这些类似物中的两个8a和10a具有折叠结构，由不寻常的九元伪β-在LeuN

  DOI：

  10.1021/jo000408e

文献信息

• Furanoid sugar amino acid based peptidomimetics: well-defined solution conformations to gel-like structures
  作者：T.K Chakraborty、S Jayaprakash、P Srinivasu、S.S Madhavendra、A Ravi Sankar、A.C Kunwar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00158-8

  日期：2002.4

  Furanoid sugar amino acid based peptide and a dimer fold into pseudo β-turn-like structures in DMSO-d6 with intramolecular H-bonds between LeuNH and sugarOH. In CDCl3, they display a repeating β-turn-type secondary structure at lower concentrations and start to form aggregates that gradually turn into excellent organogels as the concentrations are increased, a phenomenon observed for the first time

  呋喃糖基于氨基酸的肽和二聚体在DMSO- d 6中折叠成伪β-turn-like结构，在LeuNH和sugarOH之间具有分子内H键。在CDCl 3中，它们在较低的浓度下会显示出重复的β-turn-type二级结构，并开始形成聚集体，随着浓度的增加，这些聚集体会逐渐变成出色的有机凝胶，这是首次在含糖氨基酸的肽中观察到的现象。