12-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydrobenzo[b]acridine-1,6,11(2H,5H,12H)-trione | 1548479-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydrobenzo[b]acridine-1,6,11(2H,5H,12H)-trione
• 英文别名: 12-(2-chlorophenyl)-3,4,5,12-tetrahydro-2H-benzo[b]acridine-1,6,11-trione
• CAS: 1548479-95-3
• 化学式: C₂₃H₁₆ClNO₃
• 分子量: 389.838
• InChiKey: USMZXUBBJGCTOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,4-萘醌 、 2-氯苯甲醛 、 1,3-环己二酮 在 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、550.01 kPa 条件下， 以18%的产率得到12-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydrobenzo[b]acridine-1,6,11(2H,5H,12H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Pro-Apoptotic Antitumoral Effect of Novel Acridine-Core Naphthoquinone Compounds against Oral Squamous Cell Carcinoma

  摘要：

  口腔鳞状细胞癌（OSCC）是一个全球性的公共卫生问题，发病率和死亡率都很高。临床上单独或联合使用的化疗药物通常会导致严重的副作用。因此，发现和开发新的抗肿瘤药物对于改善疾病预后和减少毒性至关重要。本研究合成了吖啶核萘醌化合物，并对其在 OSCC 细胞中的抗肿瘤活性进行了评估。研究人员采用硅学、体外和体内方法进一步分析了最有前景的化合物的作用机制、药代动力学和毒性参数。在这些衍生物中，化合物 4e 具有很强的细胞毒性（29.99 µM）和选择性（SI 2.9），其水平与化疗对照组相当，且总体上优于化疗对照组。此外，在所有测试剂量下，化合物 4e 均证明不溶血、稳定，且动物耐受性良好。从机理上讲，化合物 4e 可促进 OSCC 细胞凋亡，分子对接研究表明，该化合物可能会靶向对肿瘤进展很重要的酶，如 RSK2、PKM2 和拓扑异构酶 IIα。重要的是，化合物 4e 的药理特征符合药物开发的理想参数，显示了未来临床前试验的前景。

  DOI：

  10.3390/molecules27165148

文献信息

• Fused quinonic compounds
  申请人：Centro Atlantico del Medicamento S.A (Ceamed, S.A)

  公开号：EP2690094A1

  公开（公告）日：2014-01-29

  A compound having the formula (I): for use in treating disease; a composition comprising said fused quinonic compound of formula (I) and at least one pharmaceutically acceptable carrier; as well as a method of modulating a Janus Kinase-Signal Transduction and Activators of Transcription (JAK-STAT) pathway. The activation of a JAK-STAT pathway is associated with several disease states such as immunological and inflammatory diseases, hyperproliferative disorders including cancer, and myeloproliferative diseases.

  具有公式(I)的化合物： 用于治疗疾病；包含所述公式(I)的融合醌类化合物和至少一种药物可接受的载体的组合物；以及一种调节Janus激酶-信号转导和转录激活因子(JAK-STAT)通路的方法。JAK-STAT通路的激活与多种疾病状态有关，如免疫性和炎症性疾病、包括癌症在内的过度增殖障碍以及骨髓增殖性疾病。
• FUSED QUINONIC COMPOUNDS
  申请人：CENTRO ATLANTICO DEL MEDICAMENTO S.A (CEAMED, S.A.)

  公开号：US20150175585A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  A compound having the formula (I): for use in treating a disease; a composition comprising said fused quinonic compound of formula (I) and at least one pharmaceutically acceptable carrier; as well as a method of modulating a Janus Kinase-Signal Transduction and Activators of Transcription (JAK-STAT) pathway. The activation of a JAK and/or STAT pathways are associated with several disease states such as immunological and inflammatory diseases, hyperproliferative disorders including cancer, and myeloproliferative diseases.

  一种具有公式（I）的化合物，用于治疗疾病；包含公式（I）的融合喹啉化合物和至少一种药用载体的组合物；以及一种调节Janus激酶-信号转导和转录激活因子（JAK-STAT）通路的方法。激活JAK和/或STAT通路与多种疾病状态相关，包括免疫和炎症性疾病、增生性疾病（包括癌症）和骨髓增生性疾病。