prop-2-enyl (E,5S,6S)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxyhept-2-enoate | 436143-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: prop-2-enyl (E,5S,6S)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxyhept-2-enoate
• CAS: 436143-85-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: DSIRNMYNCFFGKF-JSBSKSNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (E,5S,6S)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxyhept-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 2-羟基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-{[{2-[(4-硝基苯基)磺酰]肼基<联氨基>}(羰基)乙酰基]氨基}苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  隐藻霉素的立体定向合成1。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了隐藻霉素1的简短立体定向合成，其中（R）-扁桃酸是单元A不对称的唯一来源。关键步骤是异Diels-Alder环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol020001r
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1'-ethoxyethoxy)-2-phenyl acetate 在 三氟化硼乙醚 、 lithium perchlorate 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 、 magnesium bromide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 prop-2-enyl (E,5S,6S)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cryptophycins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00238-7

文献信息

• Synthesis of the cryptophycins
  作者：Marcus A. Tius

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00238-7

  日期：2002.5
• Stereospecific Synthesis of Cryptophycin 1
  作者：Lian-Hai Li、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol020001r

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] A brief stereospecific synthesis of cryptophycin 1 is described in which (R)-mandelic acid serves as the sole source of asymmetry for unit A. The key step is a hetero-Diels-Alder cycloaddition.

  [反应：见正文]描述了隐藻霉素1的简短立体定向合成，其中（R）-扁桃酸是单元A不对称的唯一来源。关键步骤是异Diels-Alder环加成反应。