2-(o-Hydroxyphenyl)-1,3-butadien | 38865-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-Hydroxyphenyl)-1,3-butadien
• 英文别名: 2-buta-1,3-dien-2-ylphenol
• CAS: 38865-47-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: JHZUBRQPCNWPIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (buta-2,3-dien-1-yloxy)benzene 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到2-(o-Hydroxyphenyl)-1,3-butadien
  参考文献：
  名称：

  Thermal Claisen rearrangement of aryl allenylmethyl ethers: synthesis of 2-(o-hydroxyaryl)buta-1,3-dienes and 4-methyl-2H-1-benzopyrans

  摘要：

  芳基烯丙基甲基醚在二甘醇中的热克莱森重排反应生成了 2-（邻羟基芳基）丁-1,3-二烯和 4-甲基-2H-1-苯并吡喃，收率很高。

  DOI：

  10.1039/c39920001760

文献信息

• Thermische Cyclodehydratisierung von Salicylalkoholen; eine einfache Synthese von 4-substituierten 2H-Chromenen
  作者：R. Hug、H.-J. Hansen、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19720550527

  日期：1972.7.10

  Heating of 1-(o-hydroxyaryl)-2-propen-1-ols (9–13; see scheme 1) in diglyme solution at 147° leads to a 1,4-elimination of water to yield ω-vinyl-o-quinomethides (b; see scheme 2) as intermediates which cyclise rapidly to form 2H-chromenes (17–21). 1-(o-Hydroxyphenyl)-5-hexen-1-ol (14) on heating at 147° is transformed into o-(1,5-hexadienyl)-phenol (23). This phenol rearranges at higher temperature

  加热的1-（ø -hydroxyaryl基）-2-丙烯-1-醇（9-13 ;参见方案1）二甘醇二甲醚中的溶液在147°导致水的1,4-消除以产生ω-乙烯基ø -喹喔啉（b；参见方案2）为中间体，可迅速环化形成2 H-色烯（17-21）。在147℃下加热，将1-（邻-羟基苯基）-5-己烯-1-醇（14）转化为邻-（1,5-己二烯基）-苯酚（23）。该苯酚在较高温度下（270°）在N，N-二乙基苯胺中重排，生成2,4-丙苯并烷（25）和顺式和反式的混合物-3,4- propanochromane（顺式-和反式- 26）。这些化合物的动力学控制比例为2,8：1：2,9。25和26的形成可以通过分子内Diels-Alder反应来解释（参见方案3）。