2,3-dibromo-2-methyl-1-phenylpropan-1-one | 56011-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dibromo-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 56011-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O
• 分子量: 305.997
• InChiKey: PCTDXIJLUCVPDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 2,3-dibromo-2-methyl-1-phenylpropan-1-one 在 sodium hydride 作用下， 生成 E-2-methyl-3-(1-imidazolyl)acrylophenone
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Yoshiwara, Nobutoshi; Tajima, Tadakuni, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1595 - 1596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Yoshiwara, Nobutoshi; Tajima, Tadakuni, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1595 - 1596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent free, light induced 1,2-bromine shift reaction of α-bromo ketones
  作者：Sejin An、Da Yoon Moon、Bong Ser Park

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.015

  日期：2018.11

  good product selectivity, which can be coined as 1,2-Br shift reaction. The product selectivity increases when the reaction is done in neat or solid state, where only the 1,2-Br shift product is formed in some cases. The reaction is suggested to proceed by CBr bond homolysis to give a radical pair, followed by disproportionation and conjugate addition of HBr to the α,β-unsaturated ketone intermediate

  α-溴苯乙酮在乙腈中的光解作用导致形成了具有良好产物选择性的β-溴苯乙酮，这可以被称为1,2-Br转移反应。当反应以纯净或固态进行时，产物选择性增加，在某些情况下，仅形成1,2-Br转移产物。建议反应由C进行Br键均质化，得到一个自由基对，然后歧化和将HBr共轭添加到α，β-不饱和酮中间体上。当不饱和中间体通过额外的共轭作用稳定时，反应在不饱和酮成为主要产物的阶段停止。由于该反应不使用挥发性有机溶剂和任何其他添加剂（例如酸，碱或金属催化剂等），因此该研究中描述的合成方法很好地适合于生态友好型有机合成。此外，该方法还适用于完美原子经济，不会产生任何副产品。合成方法应比其他替代方法有更多优势，以获得β-溴代羰基化合物。
• Synthesis of α,β-dibromo ketones by photolysis of α-bromo ketones with N-bromosuccinimide: Photoinduced β-bromination of α-bromo ketones
  作者：Da Yoon Moon、Sejin An、Bong Ser Park

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130684

  日期：2019.11

  bond cleavage, elimination of HBr to give α,β-unsaturated ketone intermediates, and addition of Br2, which are formed by the reaction between HBr and NBS. From mechanistic studies of the reaction, we have also found a very convenient method for α-debromination of the α,β-dibromopropiophenones which is by simple irradiation of the dibromo ketones in acetone or 2-propanol without the use of any additives

  在NBS的存在下照射α-溴丙苯酮会导致形成α，β-二溴苯乙酮，这可以看作是α-溴苯乙酮的β-溴化。该反应被认为经历了一系列反应。光诱导的C-Br键断裂，消除HBr，得到α，β-不饱和酮中间体，并添加Br 2是由HBr和NBS之间的反应形成的。从反应的机理研究中，我们还发现了一种非常方便的α，β-二溴苯乙酮的α-脱溴方法，该方法是在丙酮或2-丙醇中简单照射二溴酮，而无需使用任何添加剂。我们的结果表明，可以通过光化学方法将溴添加到羰基的α，β或两个位置上或从羰基的α，β或两个位置上消除，这使含溴羰基化合物的合成选择具有多种用途。
• KASHIMA, CHOJI;YOSHIWARA, NOBUTOSHI;TAJIMA, TADAKUNI;OMOTE, YOSHIMORI, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1595-1596
  作者：KASHIMA, CHOJI、YOSHIWARA, NOBUTOSHI、TAJIMA, TADAKUNI、OMOTE, YOSHIMORI

  DOI：——

  日期：——