Allyl (2E)-4-(diethoxyphosphoryl)-4,4-difluorobut-2-enoate | 258843-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Allyl (2E)-4-(diethoxyphosphoryl)-4,4-difluorobut-2-enoate
• 英文别名: prop-2-enyl (E)-4-diethoxyphosphoryl-4,4-difluorobut-2-enoate
• CAS: 258843-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₇F₂O₅P
• 分子量: 298.224
• InChiKey: ZZHDAWQOFPHMAU-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl (2E)-4-(diethoxyphosphoryl)-4,4-difluorobut-2-enoate 在 palladium diacetate 吗啉 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(2E)-4-(Diethoxyphosphoryl)-4,4-difluorobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of activated alkenes bearing the difluoromethylenephosphonate group: a range of building blocks for the synthesis of secondary difluorophosphonates

  摘要：

  活性亚甲基化合物与稳定的水合物2-二乙氧基磷酸酯-2,2-二氟乙烷-1,1-二醇反应，迅速生成一系列带有二氟亚甲基磷酸酯基团的活化烯烃，这是一种在合成生物学兴趣的磷酸酯类似物中有用的结构单元。采用改进的Rathke反应条件进行Wadsworth–Horner–Emmons反应，合成了烯酸酯、一种烯酸和一种乙烯基磺酮，而亨利反应后进行E1cB脱水则得到了一个环烯酸酯和一个硝基烯烃。合成乙烯基亚磺酰氧化物的过程较为复杂，去磷酸化生成二氟亚甲基同系物的尝试伴随着推动反应完成的努力。

  DOI：

  10.1039/a907052d
• 作为产物：
  描述：

  P,P-二乙基膦酰基乙酸烯丙酯 、 2-Diethoxyphosphoryl-2,2-difluoroethane-1,1-diol 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到Allyl (2E)-4-(diethoxyphosphoryl)-4,4-difluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of activated alkenes bearing the difluoromethylenephosphonate group: a range of building blocks for the synthesis of secondary difluorophosphonates

  摘要：

  活性亚甲基化合物与稳定的水合物2-二乙氧基磷酸酯-2,2-二氟乙烷-1,1-二醇反应，迅速生成一系列带有二氟亚甲基磷酸酯基团的活化烯烃，这是一种在合成生物学兴趣的磷酸酯类似物中有用的结构单元。采用改进的Rathke反应条件进行Wadsworth–Horner–Emmons反应，合成了烯酸酯、一种烯酸和一种乙烯基磺酮，而亨利反应后进行E1cB脱水则得到了一个环烯酸酯和一个硝基烯烃。合成乙烯基亚磺酰氧化物的过程较为复杂，去磷酸化生成二氟亚甲基同系物的尝试伴随着推动反应完成的努力。

  DOI：

  10.1039/a907052d

文献信息

• Synthesis of activated alkenes bearing the difluoromethylenephosphonate group: a range of building blocks for the synthesis of secondary difluorophosphonates
  作者：Kevin Blades、Afshan H. Butt、G. Stuart Cockerill、Howard J. Easterfield、Thierry P. Lequeux、Jonathan M. Percy

  DOI：10.1039/a907052d

  日期：——

  Active methylene compounds reacted readily with stable hydrate 2-diethoxyphosphoryl-2,2-difluoroethane-1,1-diol to afford a range of activated alkenes bearing the difluoromethylenephosphonate group, a useful motif in the synthesis of phosphate ester mimics of biological interest. Wadsworth–Horner–Emmons reactions were employed using modified Rathke conditions for the syntheses of alkenoates, an alkenoic acid and a vinyl sulfone, while a Henry reaction followed by E1cB dehydration afforded an enedioate and a nitroalkene. A vinyl sulfoxide was less straightforward to synthesise and dephosphorylation to a difluoromethyl congener accompanied attempts to force the reaction to completion.

  活性亚甲基化合物与稳定的水合物2-二乙氧基磷酸酯-2,2-二氟乙烷-1,1-二醇反应，迅速生成一系列带有二氟亚甲基磷酸酯基团的活化烯烃，这是一种在合成生物学兴趣的磷酸酯类似物中有用的结构单元。采用改进的Rathke反应条件进行Wadsworth–Horner–Emmons反应，合成了烯酸酯、一种烯酸和一种乙烯基磺酮，而亨利反应后进行E1cB脱水则得到了一个环烯酸酯和一个硝基烯烃。合成乙烯基亚磺酰氧化物的过程较为复杂，去磷酸化生成二氟亚甲基同系物的尝试伴随着推动反应完成的努力。