5-(4-ethoxyphenyl)-1H-tetrazole | 338426-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-ethoxyphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(4-ethoxyphenyl)-2H-tetrazole
• CAS: 338426-38-3
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• mdl: MFCD02739910
• 分子量: 190.205
• InChiKey: UGEDNALQDLACLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,4R,6S,7Z,14S,18S)-14-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-18-methylsulfonyloxy-2,15-dioxo-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene-4-carboxylate 、 5-(4-ethoxyphenyl)-1H-tetrazole 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (1S,4R,6S,7Z,14S,18R)-18-[5-(4-ethoxyphenyl)tetrazol-2-yl]-14-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,15-dioxo-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/19289

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯腈 在 1-butyl-3-methylimidazolium azide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到5-(4-ethoxyphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  磁性可分离的Fe 3 O 4 @几丁质是一种环保型纳米催化剂，在无溶剂条件下高效地绿色合成5取代的1 H-四唑†

  摘要：

  本研究描述了一种高效，环保且简单的方法，该方法可合成磁铁矿-甲壳质（Fe 3 O 4 @甲壳质）作为绿色可回收催化剂，催化合成5-取代-1 H-四唑。Fe 3 O 4几丁质最初是使用水热合成法制备的。随后，使用诸如FT-IR，XRD，SEM，TEM，VSM和TGA等不同的光谱，显微镜和热重技术研究了制备的纳米催化剂的结构，形态和磁性。获得的结果表明，Fe 3 O 4几丁质纳米颗粒表现出均匀的立方体形状并且被良好地单分散。而且，磁测量显示合成的纳米催化剂具有超顺磁性特征。这种新型纳米催化剂的应用使得腈在无溶剂条件下通过腈与1-丁基-3-甲基咪唑鎓叠氮化物（[bmim] [N 3 ]）的反应可以合成多种四唑。该合成途径是绿色的方法，具有显着的优势，例如在短的反应时间内获得优异的产品收率，温和的反应条件，化学废物的最小化，催化剂的易于制备及其在不影响效率的情况下最多可循环使用六个循环。

  DOI：

  10.1039/c6ra07252f

文献信息

• Macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：Miao Zhenwei

  公开号：US20050153877A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to compounds of Formula I, II or Ill, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: wherein W is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring system. The compounds inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis c virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis c virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I、II或III的化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药： 其中W是取代或未取代的杂环环系。这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象进行给药。本发明还涉及通过给主体投药包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体HCV感染的方法。
• Novel Hybrid Thioamide Ligand Supported Copper Nanoparticles on SBA-15: A Copper Rich Robust Nanoreactor for Green Synthesis of Triazoles and Tetrazoles in Water Medium
  作者：Fatemeh Pourhassan、Hossein Eshghi

  DOI：10.1007/s10562-019-03031-y

  日期：2020.5

  groups via Willgerodt-Kindler reaction. This porous material proved to be an effective host for the immobilization of inexpensive Cu(II) ions. The catalytically active Cu(I) species were generated automatically due to the reductive nature of thioamide modified surface of catalyst without use of any toxic reducing agents. The well stabilized Cu(I) species into the nano-channels of SBA-15 were used for synthesis

  摘要 在这项工作中，设计了一种具有还原性的新型硫代酰胺基配体，用于修饰介孔 SBA-15。为此，SBA-15 的通道用三（2-氨基乙基）胺 (TAEA) 基团修饰，然后与 S 8 和苯乙炔反应，通过 Willgerodt-Kindler 反应形成硫代酰胺基团。这种多孔材料被证明是固定廉价 Cu(II) 离子的有效主体。由于硫代酰胺改性催化剂表面的还原性，催化活性的 Cu(I) 物种是自动生成的，无需使用任何有毒还原剂。稳定良好的 Cu(I) 物质进入 SBA-15 的纳米通道，用于从叠氮化钠合成各种三唑，苯乙炔和烷基/苄基卤化物或烷基环氧化物以及来自叠氮化钠和芳基/烷基腈的各种四唑，在绿色温和的水性反应条件下。该催化系统分别用于 9 和 11 次连续运行以合成三唑和四唑。图形摘要
• Cu(<scp>ii</scp>) immobilized on aminated epichlorohydrin activated silica (CAES): as a new, green and efficient nanocatalyst for preparation of 5-substituted-1H-tetrazoles
  作者：Nasrin Razavi、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c4ra15148h

  日期：——

  Reusable nanocatalyst was prepared and characterized an efficient and environmentally benign method of 5-substituted-1H-tetrazole synthesis was introduced.

  可重复使用的纳米催化剂被制备并表征，引入了一种高效且环境友好的方法来合成5-取代-1-噁唑基的化合物。
• A rapid metal free synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles using cuttlebone as a natural high effective and low cost heterogeneous catalyst
  作者：Sara S. E. Ghodsinia、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c5ra08147e

  日期：——

  5-substituted-1H-tetrazoles is described by [3 + 2] cycloaddition reaction of nitriles with sodium azide. The reaction was catalyzed by cuttlebone in DMSO at 110 °C. Cycloaddition reaction of nitriles with sodium azide happened in the presence of mesoporous cuttlebone by “electrophilic activation” of nitriles through hydrogen bond formation between the cuttlebone and nitrile. Cuttlebone as a natural low cost

  腈与叠氮化钠的[3 + 2]环加成反应描述了一种方便，快速且无金属的5取代的1 H-四唑的合成方法。该反应在110℃下在DMSO中由cut骨催化。腈与叠氮化钠的环加成反应是在介孔甲骨存在下，通过甲骨与腈之间的氢键形成腈的“亲电活化”而发生的。立方骨作为具有高孔隙率，高挠曲刚度，高压缩强度和高热稳定性的天然低成本多相催化剂，可快速高效地提供5-取代的-1 H-四唑。
• Expanded perlite: an inexpensive natural efficient heterogeneous catalyst for the green and highly accelerated solvent-free synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles using [bmim]N₃ and nitriles
  作者：Roya Jahanshahi、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c5ra21481e

  日期：——

  A versatile, green and highly accelerated protocol for preparing 5-substituted-1H-tetrazoles is reported using expanded perlite as a heterogeneous catalyst.

  报道了一种多功能、绿色且高度加速的协议，用于使用膨胀珍珠岩作为非均相催化剂制备5-取代-1H-四唑。