allyl 3-O-α-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranoside | 120122-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-α-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 120122-43-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₁₁
• 分子量: 382.365
• InChiKey: KBAFHPOIOMSLRU-ZNQJGHGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  178.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.21 g的产率得到allyl 3-O-α-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  改变糖苷酶催化的二糖形成区域选择性的简单策略：第二部分，各种受体糖苷的原位酶促合成

  摘要：

  摘要β-d-半乳糖苷酶分别诱导了乳糖和烯丙醇，苄醇和三甲基甲硅烷基乙醇中1-20g的烯丙基，苄基和三甲基甲硅烷基乙基β-吡喃半乳糖苷的形成。类似地，α-d-半乳糖苷酶催化从棉子糖和烯丙醇形成烯丙基α-d-半乳糖吡喃糖苷。半乳糖苷被用作受体，用于制备以下二糖苷：β-d -Gal-（1→3）-β-d-Gal-OCH2CH = CH2，β-d -Gal-（1→6）-β -d -Gal-OCH2CH = CH2，β-d -Gal-（1→3）-β-d -Gal-OBn，β-d -Gal-（1→6）-β-d -Gal-OBn，β -d -Gal-（1→3）-β-d-Gal-OCH 2 CH 2 SiMe 3和α-d-Gal-（1→3）-α-d-Gal-OCH 2 CH 3 CH 2。β-d-半乳糖苷酶催化的反应足够有效，可以从乳糖和醇一锅制备各种β-连接的单-和半-半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80063-6