2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)acetic acid | 330955-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)acetic acid
• CAS: 330955-07-2
• 化学式: C₃₆H₃₈O₇
• 分子量: 582.694
• InChiKey: VFYNVTKGNSXJFR-GBLOSNPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[2-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetylamino]-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成唾液酸化的Lewis x模拟物作为E-选择素抑制剂。

  摘要：

  描述了抑制唾液酸路易斯x与E-选择素结合的新型β-C-甘露糖苷的设计和合成。发现在C-6位上含有苯基取代基的化合物具有增强的效力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00623-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成唾液酸化的Lewis x模拟物作为E-选择素抑制剂。

  摘要：

  描述了抑制唾液酸路易斯x与E-选择素结合的新型β-C-甘露糖苷的设计和合成。发现在C-6位上含有苯基取代基的化合物具有增强的效力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00623-5