benzyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 130610-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 130610-57-0
• 化学式: C₂₇H₂₆O₇
• 分子量: 462.499
• InChiKey: IXJWEHRCSHBFEH-XXCXBFEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzyl 4,6-O-benzylidene-2-O-[2-O-cyclohexylcarbamoyl-3,4-O-(2,2,2-trichloroethylidene)-α-D-altropyranosyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在二糖中单糖部分的立体定向差向异构化的便利新途径。

  摘要：

  二糖苄基4,6-O-亚苄基-2-O-α-D-甘露吡喃糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷（2），6-O-β-D-吡喃并吡喃糖基-1,2：3,4-二- O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖（4）和苯基4-O-β-D-吡喃半乳糖基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）用氯代二环己基碳二亚胺选择性地乙缩醛化。在缩醛化过程中，二糖2的D-甘露吡喃糖基部分和4和7的未保护的β-D-吡喃半乳糖基部分在其3位上差向异构，分别生成D-altro和D-gulo-吡喃糖基部分。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00338-x
• 作为产物：
  描述：

  二正丁基氧化锡 、 benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 、 苯甲酰氯 生成 benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 、 benzyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Grindley, T. Bruce; Thangarasa, Rasiah, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 7, p. 1007 - 1019

  摘要：

  DOI：