7,8-dimethoxy-1-methyl-3-phenylpyrazolo[3,4-c]isoquinoline | 162147-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-1-methyl-3-phenylpyrazolo[3,4-c]isoquinoline
• 英文别名: 1-methyl-3-phenyl-7,8-dimethoxypyrazolo[3,4-c]isoquinoline；3H-Pyrazolo[3,4-c]isoquinoline, 7,8-dimethoxy-1-methyl-3-phenyl-
• CAS: 162147-71-9
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: WSUVFNAXJXHUHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-166.5 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  454.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧基苯基)-5-甲基-2-苯基吡唑-3-胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 7,8-dimethoxy-1-methyl-3-phenylpyrazolo[3,4-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Cyclodesamination of N-azolylformamidines. Synthesis of polyazaheterocycles with isoquinoline and indolo[2,3-c]-pyridine structural fragments

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290749

文献信息

• A versatile synthesis of pyrazolo[3,4-c]isoquinoline derivatives by reaction of 4-aryl-5-aminopyrazoles with aryl/heteroaryl aldehydes: the effect of the heterocycle on the reaction pathways
  作者：Sergei L. Bogza、Konstantin I. Kobrakov、Anna A. Malienko、Igor F. Perepichka、Sergei Yu. Sujkov、Martin R. Bryce、Svetlana B. Lyubchik、Andrei S. Batsanov、Natalya M. Bogdan

  DOI：10.1039/b417002d

  日期：——

  has been studied. The initial azomethine derivatives 8 undergo cyclization similar to the Pictet-Spengler condensation to form the intermediate 4,5-dihydroisoquinolines 9 which readily dehydrogenate giving 5-aryl(heteroaryl)-pyrazolo[3,4-c]isoquinoline derivatives 10 as the final products. Whereas for benzaldehyde and its derivatives this one-pot synthesis presents a convenient general route to 5-aryl-pyrazolo[3

  研究了4-（3,4-二甲氧基苯基）-5-氨基吡唑7A-D与芳族和杂环醛在强酸性介质（三氟乙酸或甲酸）中的反应。初始的偶氮甲碱衍生物8类似于Pictet-Spengler缩合反应进行环化反应，形成中间体4,5-二氢异喹啉9，该中间体易于脱氢，得到5-芳基（杂芳基）-吡唑并[3,4-c]异喹啉衍生物10作为最终产物。 。而对于苯甲醛及其衍生物，这种一锅合成法则提供了一条通向5-芳基-吡唑并[3,4-c]异喹啉10的简便方法，而在杂环醛的情况下，产物结构随所用醛的结构而显着变化。 ：（i）3-吡啶基-，3-喹啉基-，3-噻吩基-和1,2,3-噻二唑基-5-羧醛产生5-杂芳基吡唑并[3,4-c]异喹啉；（ii）1-甲基苯并咪唑基-2-甲醛仅产生不环化的中间体偶氮甲碱8Dh；（iii）1-R-3-吲哚基甲醛（R = H，CH3，CH2Ph）消除杂芳基片段，产生5-未取代的吡唑并[3,4-c]异喹啉11。噻吩-2-甲醛通过两种途径反应（i
• Convenient one pot synthesis of 5-unsubstituted pyrazolo [3,4-<i>c</i>]isoquinolines
  作者：Sergei L. Bogza、Anna A. Malienko、Sergei Y U. Sujkov、Igor F. Perepichka、Natalya M. Bogdan、Vladimir I. Dulenko、Konstantin I. Kobrakov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1002/jhet.5570380238

  日期：2001.3

  The convenient one pot synthesis of pyrazolo[3,4-c]isoquinolines 1 from 5-aminopyrazoles 2 and paraformaldehyde in formic or trifluoroacetic acids is described.

  描述了在甲酸或三氟乙酸中由5-氨基吡唑2和多聚甲醛方便地一锅合成吡唑并[3,4- c ]异喹啉1的方​​法。
• Palladium mediated regioselective intramolecular Heck reaction: synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrazolo[3,4-b]pyridines, 3H-pyrazolo[3,4-c]isoquinolines and 3H-pyrazolo[4,3-f][1,7]naphthyridines
  作者：Rashmi Prakash、Kommuri Shekarrao、Pallabi Saikia、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1039/c4ra17190j

  日期：——

  An efficient method was developed for the synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrazolo[3,4-b]pyridines, 3H-pyrazolo[3,4-c]isoquinolines and 3H-pyrazolo[4,3-f][1,7]naphthyridines via intramolecular Heck reactions of imine derivatives of β-halovinyl/aryl aldehydes and 5-aminopyrazoles. This palladium acetate catalyzed reaction afforded good yields of these pyrazolo fused compounds under thermal conditions

  开发了一种有效的方法来合成1,3,4-三取代的吡唑并[3,4- b ]吡啶，3 H-吡唑并[3,4- c ]异喹啉和3 H-吡唑并[4,3- f ] β-卤代戊基/芳基醛与5-氨基吡唑的亚胺衍生物通过分子内Heck反应合成[1,7]萘啶。该乙酸钯催化的反应在黄原磷作为配体的存在下在热条件下提供了这些吡唑并稠合的化合物的良好产率。
• Bogsa S. A., Nikoljukin Ju. A., Dulenko W. I., Khimija geterochikl. soed, (1994) N 9, S 1290
  作者：Bogsa S. A., Nikoljukin Ju. A., Dulenko W. I.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cyclization of N-(4-aryl-5-pyrazolyl-formamidines
  作者：S. L. Bogza、Yu. A. Nikolyukin、V. I. Dulenko

  DOI：10.1007/bf01171178

  日期：1994.9