(2R,4R)-4-Benzyloxy-2-methyl-4-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-pentanal | 134744-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-4-Benzyloxy-2-methyl-4-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-pentanal
• 英文别名: (2R,4R)-4-[(4R,5S,6R)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methyl-4-phenylmethoxypentanal
• CAS: 134744-31-3
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: VRXXRRFIJYMPNK-MGKBGVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-Benzyloxy-2-methyl-4-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-pentanal 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,4R)-4-[(2R,4S,5S,6S)-6-((1S,2R)-2-Hydroxy-1-methyl-butyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  赤藓醇内酯B的全合成。2.以（C 5 = C 9）+（C 3 = C 4）+（C 1 = C 2）+（C 11 = C 13）的骨架组装。

  摘要：

  赤藓醇内酯B是从左旋葡聚糖开始合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96400-1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,7R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,7-trimethyl-5-phenylmethoxyoct-1-en-4-ol 在 potassium disulphite 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (2R,4R)-4-Benzyloxy-2-methyl-4-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-pentanal
  参考文献：
  名称：

  从1.6-脱水-β-D-葡萄糖醛酸（左旋葡聚糖）以（C5-C9）+（C3-C4）+（C1-C2）+（C11-C13）序列立体控制赤藓醇内酯A和B的合成。第1部分。C1-C10和C11-C13段的合成

  摘要：

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96139-3