(S,Z)-2-((2-isobutyl-12-azabicyclo[9.2.1]tetradeca-1(13),11(14)-dien-13-yl)methylene)-3-methoxy-2H-pyrrol-5-yl trifluoromethanesulfonate | 1190750-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S,Z)-2-((2-isobutyl-12-azabicyclo[9.2.1]tetradeca-1(13),11(14)-dien-13-yl)methylene)-3-methoxy-2H-pyrrol-5-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1190750-61-8
• 化学式: C₂₄H₃₃F₃N₂O₄S
• 分子量: 502.598
• InChiKey: VNODWNMPCCRJPS-XESZTULISA-N

物化性质

• 沸点：
  595.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-2-((2-isobutyl-12-azabicyclo[9.2.1]tetradeca-1(13),11(14)-dien-13-yl)methylene)-3-methoxy-2H-pyrrol-5-yl trifluoromethanesulfonate 、 1-Boc-吡咯-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到(S,Z)-tert-butyl 2-(2-((2-isobutyl-12-azabicyclo[9.2.1]tetradeca-1(13),11(14)-dien-13-yl)methylene)-3-methoxy-2H-pyrrol-5-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合并共轭加成/氧化偶联序列的开发。在元环灵菌红素和灵菌红素R1的对映选择性全合成中的应用

  摘要：

  已开发出一种合并的共轭加成/氧化偶联序列，该序列代表了制备结构多样的吡咯的有效策略。该方法的成功取决于不对称甲硅烷基双烯醇醚中间体的受控氧化偶联，该中间体由格氏试剂的 1,4-加成形成，随后烯醇被（氯）甲硅烷醇醚捕获。该过程被应用于具有生物活性的吡咯烷天然产物、metacycloprodigiosin 和 prodigiosin R1 的第一次对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja906122g
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (S,Z)-5-((2-isobutyl-12-azabicyclo[9.2.1]tetradeca-1(13),11(14)-dien-13-yl)methylene)-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(S,Z)-2-((2-isobutyl-12-azabicyclo[9.2.1]tetradeca-1(13),11(14)-dien-13-yl)methylene)-3-methoxy-2H-pyrrol-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合并共轭加成/氧化偶联序列的开发。在元环灵菌红素和灵菌红素R1的对映选择性全合成中的应用

  摘要：

  已开发出一种合并的共轭加成/氧化偶联序列，该序列代表了制备结构多样的吡咯的有效策略。该方法的成功取决于不对称甲硅烷基双烯醇醚中间体的受控氧化偶联，该中间体由格氏试剂的 1,4-加成形成，随后烯醇被（氯）甲硅烷醇醚捕获。该过程被应用于具有生物活性的吡咯烷天然产物、metacycloprodigiosin 和 prodigiosin R1 的第一次对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja906122g