5-(4-chlorobenzylidene)-3-methyl-2-thiohydantoin | 79851-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorobenzylidene)-3-methyl-2-thiohydantoin
• 英文别名: 5-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-3-methyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 79851-71-1
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂OS
• 分子量: 252.724
• InChiKey: CAXNMSWREBCNQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  369.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorobenzylidene)-3-methyl-2-thiohydantoin 在 氢氧化钾 、 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-3-methyl-2-selenoxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Korohoda, Maria Jolanta, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 2, p. 359 - 369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Mth-甘氨酸 、 4-氯苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以79.4%的产率得到5-(4-chlorobenzylidene)-3-methyl-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  Korohoda, Maria Jolanta, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 2, p. 359 - 369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ALKYLATION OF THIOHYDANTOINS INCLUDING SYNTHESIS, CONFORMATIONAL AND CONFIGURATIONAL STUDIES OF SOME ACETYLATED S-PYRANOSIDES
  作者：Youssef L. Aly、Ahmed A. El-Barbary、Ashraf A. El-Shehawy

  DOI：10.1080/10426500490257131

  日期：2004.1

  5-Benzylidene-2-thiohydantoin (1) and 5,5-dimethyl-2,4-dithiohydantoin (6) undergo Mannich reaction with formaldehyde and morpholine to give the corresponding Mannich products 2 and 7, respectively. Subsequent reaction of the product 2 and 7 with phenacyl bromide gives the corresponding 2-benzolmethylthiohydantoin Reaction of 5-benzylidene-2-carbomethoxythiohydantoin (5b) with P2S5 afforded 4-benzylideneimidazo[2

  5-亚苄基-2-硫代乙内酰脲 (1) 和 5,5-二甲基-2,4-二硫代乙内酰脲 (6) 与甲醛和吗啉发生曼尼希反应，分别得到相应的曼尼希产物 2 和 7。随后产物 2 和 7 与苯甲酰溴反应得到相应的 2-苯甲酰甲硫基乙内酰脲 5-苯亚甲基-2-甲氧基硫乙内酰脲 (5b) 与 P2S5 反应得到 4-苯亚甲基咪唑并[2,1-b]-噻唑-2-硫酮-5 - 一 (13) 作为唯一产品​​。2-硫代和 2,4-二硫代乙内酰脲衍生物 2 和 7 与（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖-或半乳糖-吡喃糖基）溴化物或（2,3,4 -tri-O-乙酰基-α-吡喃木糖基）溴化物提供相应的 S-葡萄糖-半乳糖或木糖苷（14-19）。尝试了许多将所得 S-核苷脱乙酰化并获得 N-核苷的尝试。