2-methyl-1-(9-propan-2-yl-3-oxa-1,10-diazatricyclo[5.3.0.02,4]deca-5,7,9-trien-8-yl)propan-1-one | 122001-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-(9-propan-2-yl-3-oxa-1,10-diazatricyclo[5.3.0.02,4]deca-5,7,9-trien-8-yl)propan-1-one
• CAS: 122001-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: IQCNCYQMCYOBDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁司特 在 (5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)manganese(III) chloride sodium hypochlorite 、 4'-imidazolylacetophenone 、 十二烷基二甲基苄基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以16.2%的产率得到2-methyl-1-(9-propan-2-yl-3-oxa-1,10-diazatricyclo[5.3.0.02,4]deca-5,7,9-trien-8-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile prepartion of unstable metabolic intermediates; Epoxide(s) of pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives by the cytochrome P-450 chemical model.

  摘要：

  通过使用细胞色素P-450的化学模型对生物活性吡唑[1, 5-a]吡啶衍生物进行仿生氧化，得到了相对高产率的6, 7-环氧化物，这些化合物似乎是主要代谢物（即6, 7-二氢-6, 7-二醇）的化学不稳定前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1410

文献信息

• Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo(1,5-a)pyridine (Ibudilast). III. 6,7-Dihydrodiol.
  作者：Katsuya AWANO、Seigo SUZUE

  DOI：10.1248/cpb.40.644

  日期：——

  6, 7-Dihydrodiol (1) has been isolated as a principal metabolite of ibudilast. We determined the structural formula of this compound (1) and made the stereochemical behavior is solution clear by the results of nuclear magnetic resonance (NMR) spectra. From these results, 6, 7-dihydrodiol (1) exists as the equilibrium mixture of diastereomers and this equilibrium is influenced by the polarity of the solvent. It is concluded that 6, 7-dihydrodiol (1) exists mainly as a cis quasi-equatorial-quasi-axial conformation (7-OH quasi-axial) in a non- or weak-polar solvent and mainly exists as a trans quasi-diaxial conformation in a polar solvent.

  6，7-二氢二醇（1）被分离出来，作为伊布司特的主要代谢产物。我们确定了该化合物（1）的结构式，并通过核磁共振（NMR）光谱结果明确了其在溶液中的立体化学行为。从这些结果来看，6, 7-二氢二醇 (1) 以非对映异构体平衡混合物的形式存在，这种平衡受溶剂极性的影响。结论是 6，7-二氢二醇 (1) 在非极性或弱极性溶剂中主要以顺式准赤道-准轴向构象（7-OH 准轴向）存在，而在极性溶剂中主要以反式准轴向构象存在。
• NAGATSU, YOSHIO;HIGUCHI, TSUNEHIKO;HIROBE, MASAAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1410-1412
  作者：NAGATSU, YOSHIO、HIGUCHI, TSUNEHIKO、HIROBE, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——