trans-3-aminoflavanone hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: trans-3-aminoflavanone hydrochloride
• 英文别名: trans-3-Ammonio-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-benzopyran-4-one Chloride；(±)‐(2R*,3R*)‐3‐amino‐2‐phenyl‐2,3‐dihydro‐4H‐chroman‐4‐one hydrochloride；(+/-)-trans-3-amino-2-phenyl-chroman-4-one; hydrochloride；(+/-)-trans-3-Amino-2-phenyl-chroman-4-on; Hydrochlorid；[(2R,3R)-4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-3-yl]azanium;chloride
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 275.735
• InChiKey: CWYUFFASBSMVJB-NQQJLSKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-aminoflavanone hydrochloride 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (±)‐2‐chloro‐N‐[(2R*,3S*,4R*)‐4‐hydroxy‐2‐phenyl‐3,4‐dihydro‐2H‐chromen‐3‐yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基黄酮类化合物合成的细胞静止缩合O，N-杂环的合成及HPLC-ECD研究

  摘要：

  合成了具有在C-3-C-4键上与吗啉，噻唑或吡咯部分缩合的2-芳基苯并二氢吡喃或2-芳基-2 H-亚甲基亚基的外消旋手性O，N-杂环通过将顺式或反式-3-氨基黄酮类似物环化。3-氨基黄烷酮前体是在黄烷酮的肟甲苯磺酸盐的Neber重排中获得的，这提供了反式非对映异构体作为主要产物，并能够分离顺式和反式非对映异构体。该顺-和反式-氨基黄酮被用于制备5-芳基-铬诺[4,3-b] [ 1,4 ]恶嗪的三种非对映异构体。评估了稠合的杂环和前体的抗增殖活性，针对A2780和WM35癌细胞系。对于3-（N-氯乙酰氨基）-flavan-4-ol衍生物，显示与无环酸神经酰胺酶抑制剂的结构相似性，针对A2780，WM35和HaCat细胞系，测量了0.15μM，3.50μM和6.06μM的IC 50值，并证实了其凋亡机制。噻唑和吡咯缩合的2 H的低微摩尔IC 50值低至2.14μM-色烯衍生物。使用手性固定相通

  DOI：

  10.3390/biom10101462
• 作为产物：
  描述：

  黄烷酮 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 trans-3-aminoflavanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-氨基黄酮类化合物合成的细胞静止缩合O，N-杂环的合成及HPLC-ECD研究

  摘要：

  合成了具有在C-3-C-4键上与吗啉，噻唑或吡咯部分缩合的2-芳基苯并二氢吡喃或2-芳基-2 H-亚甲基亚基的外消旋手性O，N-杂环通过将顺式或反式-3-氨基黄酮类似物环化。3-氨基黄烷酮前体是在黄烷酮的肟甲苯磺酸盐的Neber重排中获得的，这提供了反式非对映异构体作为主要产物，并能够分离顺式和反式非对映异构体。该顺-和反式-氨基黄酮被用于制备5-芳基-铬诺[4,3-b] [ 1,4 ]恶嗪的三种非对映异构体。评估了稠合的杂环和前体的抗增殖活性，针对A2780和WM35癌细胞系。对于3-（N-氯乙酰氨基）-flavan-4-ol衍生物，显示与无环酸神经酰胺酶抑制剂的结构相似性，针对A2780，WM35和HaCat细胞系，测量了0.15μM，3.50μM和6.06μM的IC 50值，并证实了其凋亡机制。噻唑和吡咯缩合的2 H的低微摩尔IC 50值低至2.14μM-色烯衍生物。使用手性固定相通

  DOI：

  10.3390/biom10101462

文献信息

• Flavonoids, 42.¹Anomalous Intramolecular Conjugate Addition: Synthesis of 2-Amino-2-benzyl-3(2<i>H</i>)-benzofuranone and Related Compounds
  作者：Erzsébet Patonay-Péli、György Litkei、Tamás Patonay

  DOI：10.1055/s-1990-26923

  日期：——

  An easy and convenient preparation of 2-amino-2-benzyl-3(2H)-benzofuranone and related compounds is described. The method utilizes the anomalous intramolecular conjugate addition of intermediate 2-amino-1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-ones. 2-Benzyl-2-triphenylphosphoranylideneamino-3(2H)-benzofuranones by an analogous method are extremely unreactive and have limited synthetic applicability.

  描述了2-氨基-2-苄基-3(2H)-苯并呋喃酮和相关化合物的简单方便的制备方法。该方法利用中间体2-氨基-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮的异常分子内共轭加成。 通过类似方法得到的2-苄基-2-三苯基正膦基氨基-3(2H)-苯并呋喃酮极不活泼并且合成适用性有限。
• Litkei; Patonay; Patonay-Peli, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 11, p. 791 - 792
  作者：Litkei、Patonay、Patonay-Peli、Khilya

  DOI：——

  日期：——
• PATONAY-PELI, ERZSEBET;LITKEI, GYORGY;PATONAY, TAMAS, LAB. MICROCOMPUT., 9,(1990) N, C. 511-514
  作者：PATONAY-PELI, ERZSEBET、LITKEI, GYORGY、PATONAY, TAMAS

  DOI：——

  日期：——
• LITKEI G.; PATONAY T.; PELI E., ORG. PREP. AND PROCED INT., 19,(1987) N 1, 44-48
  作者：LITKEI G.、 PATONAY T.、 PELI E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and HPLC-ECD Study of Cytostatic Condensed O,N-Heterocycles Obtained from 3-Aminoflavanones
  作者：Ádám Szappanos、Attila Mándi、Katalin Gulácsi、Erika Lisztes、Balázs István Tóth、Tamás Bíró、Anita Kónya-Ábrahám、Attila Kiss-Szikszai、Attila Bényei、Sándor Antus、Tibor Kurtán

  DOI：10.3390/biom10101462

  日期：——

  Racemic chiral O,N-heterocycles containing 2-arylchroman or 2-aryl-2H-chromene subunit condensed with morpholine, thiazole, or pyrrole moieties at the C-3-C-4 bond were synthesized with various substitution patterns of the aryl group by the cyclization of cis- or trans-3-aminoflavanone analogues. The 3-aminoflavanone precursors were obtained in a Neber rearrangement of oxime tosylates of flavanones

  合成了具有在C-3-C-4键上与吗啉，噻唑或吡咯部分缩合的2-芳基苯并二氢吡喃或2-芳基-2 H-亚甲基亚基的外消旋手性O，N-杂环通过将顺式或反式-3-氨基黄酮类似物环化。3-氨基黄烷酮前体是在黄烷酮的肟甲苯磺酸盐的Neber重排中获得的，这提供了反式非对映异构体作为主要产物，并能够分离顺式和反式非对映异构体。该顺-和反式-氨基黄酮被用于制备5-芳基-铬诺[4,3-b] [ 1,4 ]恶嗪的三种非对映异构体。评估了稠合的杂环和前体的抗增殖活性，针对A2780和WM35癌细胞系。对于3-（N-氯乙酰氨基）-flavan-4-ol衍生物，显示与无环酸神经酰胺酶抑制剂的结构相似性，针对A2780，WM35和HaCat细胞系，测量了0.15μM，3.50μM和6.06μM的IC 50值，并证实了其凋亡机制。噻唑和吡咯缩合的2 H的低微摩尔IC 50值低至2.14μM-色烯衍生物。使用手性固定相通