acetic acid, [(7-hydroxy-9-oxa-2,4-diazabicyclo[4.2.1]non-2-en-3-yl)amino]oxo-(1R-exo) | 166773-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: acetic acid, [(7-hydroxy-9-oxa-2,4-diazabicyclo[4.2.1]non-2-en-3-yl)amino]oxo-(1R-exo)
• 英文别名: 2-[[(1R,6R,7S)-7-hydroxy-9-oxa-2,4-diazabicyclo[4.2.1]non-3-en-3-yl]amino]-2-oxoacetic acid
• CAS: 166773-94-0
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₅
• 分子量: 229.192
• InChiKey: SEQBKZMQEZPTPN-VPENINKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid, [(7-hydroxy-9-oxa-2,4-diazabicyclo[4.2.1]non-2-en-3-yl)amino]oxo-(1R-exo) 在 水 作用下， 反应 5.0h， 以100%的产率得到9-oxa-2,4-diazabicyclo[4.2.1]non-2-en-7-ol, 3-amino-(1R-exo)
  参考文献：
  名称：

  I型二苯甲酮介导的5'-氨基-2'，5'-二脱氧鸟苷的亲核反应。用于研究光敏性形成DNA-蛋白质交联的模型系统。

  摘要：

  为了研究氨基对通过I型光敏化机理产生的鸟嘌呤基团的分子内反应性，已经合成了5'-氨基-2'，5'-二脱氧鸟苷。在充气水溶液中苯甲酮介导的5'-氨基-2'，5'-二脱氧鸟苷的光敏作用导致形成主要的环状核苷以及不稳定的核苷前体。这两种修饰的核苷已通过反相高效液相色谱法进行了分离，并通过包括13C和1H NMR的光谱测量，快速原子轰击质谱和紫外吸收进行了表征。稳定的光产物已被鉴定为9-oxa-2,4-diazabicyclo [4.2.1] non-2-en-7-ol，3-amino-（1R-exo），而其前体已被指定为乙酸，[（7-羟基-9-oxa-2,4-二氮杂双环[4.2.1] non-2-en-3-yl）氨基] oxo-（1R-exo）。提出了涉及将糖氨基亲核加成到鸟嘌呤自由基中间体中的反应机理，以解释两种光产物的形成。

  DOI：

  10.1021/tx00047a020
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰基-2′-脱氧鸟苷 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 二苯甲酮 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 271.0h， 生成 acetic acid, [(7-hydroxy-9-oxa-2,4-diazabicyclo[4.2.1]non-2-en-3-yl)amino]oxo-(1R-exo)
  参考文献：
  名称：

  I型二苯甲酮介导的5'-氨基-2'，5'-二脱氧鸟苷的亲核反应。用于研究光敏性形成DNA-蛋白质交联的模型系统。

  摘要：

  为了研究氨基对通过I型光敏化机理产生的鸟嘌呤基团的分子内反应性，已经合成了5'-氨基-2'，5'-二脱氧鸟苷。在充气水溶液中苯甲酮介导的5'-氨基-2'，5'-二脱氧鸟苷的光敏作用导致形成主要的环状核苷以及不稳定的核苷前体。这两种修饰的核苷已通过反相高效液相色谱法进行了分离，并通过包括13C和1H NMR的光谱测量，快速原子轰击质谱和紫外吸收进行了表征。稳定的光产物已被鉴定为9-oxa-2,4-diazabicyclo [4.2.1] non-2-en-7-ol，3-amino-（1R-exo），而其前体已被指定为乙酸，[（7-羟基-9-oxa-2,4-二氮杂双环[4.2.1] non-2-en-3-yl）氨基] oxo-（1R-exo）。提出了涉及将糖氨基亲核加成到鸟嘌呤自由基中间体中的反应机理，以解释两种光产物的形成。

  DOI：

  10.1021/tx00047a020