(R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hept-6-enoic acid ethyl ester | 910046-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hept-6-enoic acid ethyl ester
• CAS: 910046-69-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: ULUQQLUVIPECHS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hept-6-enoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-isopropylidenehept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward the Bryostatins:  A Substrate-Controlled Approach to the A-Ring

  摘要：

  The synthesis of a C-1 - C-13 A-ring subunit of bryostatin 1 is detailed. The key features of the approach include the convergent fragment assembly with a highly stereoselective construction of the C-7-C-8 bond indicated above.

  DOI：

  10.1021/ol061173h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hepta-2,6-dienoic acid ethyl ester 在 红铝 、 仲丁醇 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hept-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward the Bryostatins:  A Substrate-Controlled Approach to the A-Ring

  摘要：

  The synthesis of a C-1 - C-13 A-ring subunit of bryostatin 1 is detailed. The key features of the approach include the convergent fragment assembly with a highly stereoselective construction of the C-7-C-8 bond indicated above.

  DOI：

  10.1021/ol061173h