N,N'-(((2S,5S)-1-(6-aminohexyl)-3,6-dioxopiperazine-2,5-diyl)bis(butane-4,1-diyl))bis(pent-4-ynamide) 2,2,2-trifluoroacetate | 1616794-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-(((2S,5S)-1-(6-aminohexyl)-3,6-dioxopiperazine-2,5-diyl)bis(butane-4,1-diyl))bis(pent-4-ynamide) 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1616794-31-0
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₈H₄₅N₅O₄
• 分子量: 629.72
• InChiKey: SMUXPTDCMJQBSO-UKOKCHKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  170.93
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Lys(Alloc)-OH hydrochloride 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 苯硅烷 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N,N'-(((2S,5S)-1-(6-aminohexyl)-3,6-dioxopiperazine-2,5-diyl)bis(butane-4,1-diyl))bis(pent-4-ynamide) 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  “可点击的” 2,5-二酮哌嗪作为生物分子连接的支架：它们在Aβ抑制剂组装中的应用†

  摘要：

  描述了1,3,6-三取代-2,5-二酮哌嗪支架的合成，该支架具有多达三个“可点击”的位点，用于进一步的肟键或炔-叠氮化物环加成连接。由L制备的正交受Boc / Alloc保护的DKP前体通过依次使用福山一光延烷基化，二肽偶联和二酮哌嗪环形成为关键步骤，可以有效地以克为单位有效制备赖氨酸残基和氨基己基臂。这些具有乙醛酸，氨氧基，炔基或叠氮基功能的支架是用于生物分子组装的“即用型”平台。通过Aβ结合基序，KLVFFA肽和姜黄素分子的化学选择性连接证明了它们在这一领域的潜力。使用硫黄素T荧光测定法和AFM观察报道了这些缀合物对Aβ淀粉样蛋白原纤维形成的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c4ob00541d