1-β,D-Glucopyranosyl-cytosin | 3319-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-β,D-Glucopyranosyl-cytosin
• 英文别名: 1-(β-D-glucopyranosyl)cytosine；4-Amino-1-Beta-D-Glucopyranosylpyrimidin-2(1h)-One；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 3319-89-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₆
• 分子量: 273.246
• InChiKey: YYUQXKHCNLFJNF-DDIGBBAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β,D-Glucopyranosyl-cytosin 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 4-[(N2,N6-bis-benzyloxycarbonyl-L(?)-lysyl)-amino]-1-β-D-glucopyranosyl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Quantitative characterization of the interaction between purified human estrogen receptor   and DNA using fluorescence anisotropy

  摘要：

  为了更好地确定人类雌激素受体α功能特异性的分子机制，我们进行了平衡结合试验，研究受体与来自卵黄素ERE的回旋雌激素反应元件的相互作用。这些测定是基于观察与目标寡核苷酸共价结合的荧光素分子的荧光各向异性。由于游离寡核苷酸在溶液中快速翻滚，导致各向异性值较低，当受体与标记的ERE结合后，各向异性值会大幅增加。我们的数据质量足以确定这种结合具有明显的合作性质，排除了简单的单体相互作用，而暗示了在纳摩尔范围内与 DNA 结合的能量耦合二聚化。亲和力的盐浓度依赖性表明，在低盐浓度下会形成高化学计量、低特异性的复合物。将 KCl 浓度提高到 200 mM 以上会导致 ER 二聚体的特异性结合。我们将表观亲和力与温度无关的现象解释为一种熵驱动的相互作用。最后，使用对ER半位点中的每个碱基对进行突变的荧光靶ERE进行的结合试验表明，ER与其靶点之间的相互作用能量在整个位点上分布相对均匀。

  DOI：

  10.1093/nar/28.13.2494
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 1-β,D-Glucopyranosyl-cytosin
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Nucleosides of Cytosine and 5-Methylcytosine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a076

文献信息

• Labeled nucleosides and method for their preparation
  申请人：K.U. Leuven Research & Development

  公开号：EP1186306A1

  公开（公告）日：2002-03-13

  The invention relates to a method for the chemical preparation of labeled nucleosides via an oxidative-ring-opening step and a reductive-ring-closure step starting from a labeled D-glucose nucleoside resulting in the corresponding D-ribose-nucleoside by removing the carbon atom 3 on the glucose and comprising the steps of: 1. a protection of the sugar ring hydroxyl groups, 2. a sugar-base condensation, whereby the base is a purine or a pyrimidine, 3. a deprotection of the sugar ring hydroxyl groups, 4. an oxidative-ring-opening and removal of the carbon atom 3, and 5. a reductive-ring-closure resulting in labeled D-ribose-nucleoside. The invention further relates to a compound obtainable via the method according to the invention having the formula selected from [13C,15N] labeled 6'-O-mono- or 6'-O-bis-C1-C6-alkyloxytrityl-D-glycopyranosyl nucleosides, or [13C,15N] labeled tetra-O-acetyl-D-glycopyranosyl nucleosides or [13C,15N] labeled glycopyranosyl nucleosides.

  该发明涉及一种化学制备标记核苷的方法，通过氧化环开启步骤和还原环闭合步骤，从标记的D-葡萄糖核苷开始，去除葡萄糖上的碳原子3，形成相应的D-核糖-核苷，包括以下步骤：1. 保护糖环羟基团，2. 糖基缩合，其中碱基为嘌呤或嘧啶，3. 解除糖环羟基团的保护，4. 氧化环开启和去除碳原子3，以及5. 还原环闭合，形成标记的D-核糖-核苷。该发明还涉及一种可通过该发明方法获得的化合物，其化学式选自[13C,15N]标记的6'-O-单或6'-O-双-C1-C6-烷氧三苄基-D-葡萄糖吡喃核苷，或[13C,15N]标记的四-O-乙酰基-D-葡萄糖吡喃核苷或[13C,15N]标记的葡萄糖吡喃核苷。
• DNA double-strand break repair in cell-free extracts from Ku80-deficient cells: implications for Ku serving as an alignment factor in non-homologous DNA end joining
  作者：E. Feldmann、V. Schmiemann、W. Goedecke、S. Reichenberger、P. Pfeiffer

  DOI：10.1093/nar/28.13.2585

  日期：2000.7.1

  Non-homologous DNA end joining (NHEJ) is considered the major pathway of double-strand break (DSB) repair in mammalian cells and depends, among other things, on the DNA end-binding Ku70/80 hetero­dimer. To investigate the function of Ku in NHEJ we have compared the ability of cell-free extracts from wild-type CHO-K1 cells, Ku80-deficient xrs6 cells and Ku80-cDNA-complemented xrs6 cells (xrs6-Ku80) to rejoin different types of DSB in vitro. While the two Ku80-proficient extracts were highly efficient and accurate in rejoining all types of DNA ends, the xrs6 extract displayed strongly decreased NHEJ efficiency and accuracy. The lack of accuracy is most evident in non-homologous terminus configurations containing 3′-overhangs that abut a 5′-overhang or blunt end. While the sequences of the 3′-overhangs are mostly preserved by fill-in DNA synthesis in the Ku80-proficient extracts, they are always completely lost in the xrs6 extract so that, instead, small deletions displaying microhomology patches at their breakpoints arise. In summary, our results are consistent with previous results from Ku-deficient yeast strains and indicate that Ku may serve as an alignment factor that not only increases NHEJ efficiency but also accuracy. Furthermore, a secondary NHEJ activity is present in the absence of Ku which is error-prone and possibly assisted by base pairing interactions.

  非同源 DNA 末端连接 (NHEJ) 被认为是哺乳动物细胞中双链断裂 (DSB) 修复的主要途径，并且取决于 DNA 末端结合 Ku70/80 异二聚体等。为了研究 Ku 在 NHEJ 中的功能，我们比较了野生型 CHO-K1 细胞、Ku80 缺陷型 xrs6 细胞和 Ku80-cDNA 互补的 xrs6 细胞 (xrs6-Ku80) 的无细胞提取物重新加入不同类型的细胞的能力。 DSB 体外。虽然两种 Ku80 丰富的提取物在重新连接所有类型的 DNA 末端时非常高效且准确，但 xrs6 提取物却显示出 NHEJ 效率和准确度大幅下降。在包含与 5' 突出端或平端相连的 3' 突出端的非同源末端构型中，准确性的缺乏最为明显。虽然 3'-突出端的序列大部分通过填充 DNA 合成在 Ku80 熟练的提取物中得以保留，但它们在 xrs6 提取物中总是完全丢失，因此，相反，在其断点处出现显示微同源补丁的小缺失。总之，我们的结果与 Ku 缺陷酵母菌株的先前结果一致，表明 Ku 可能作为比对因子，不仅提高 NHEJ 效率，而且提高准确性。此外，在缺乏 Ku 的情况下存在二级 NHEJ 活性，这很容易出错，并且可能通过碱基配对相互作用来辅助。
• Radical <i>S</i>-Adenosyl Methionine Enzyme BlsE Catalyzes a Radical-Mediated 1,2-Diol Dehydration during the Biosynthesis of Blasticidin S
  作者：Yu-Hsuan Lee、Xueli Hou、Ridao Chen、Jianqiang Feng、Xiao Liu、Mark W. Ruszczycky、Jin-Ming Gao、Binju Wang、Jiahai Zhou、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c12010

  日期：2022.3.16

  instead a lyase that catalyzes the dehydration of cytosylglucuronic acid (CGA) to form cytosyl-4′-keto-3′-deoxy-d-glucuronic acid, which can rapidly decarboxylate nonenzymatically in vitro. Analysis of substrate isotopologs, fluorinated analogues, as well as computational models based on X-ray crystal structures of the BlsE·SAM (2.09 Å) and BlsE·SAM·CGA (2.62 Å) complexes suggests that BlsE catalysis

  由于自由基S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 酶 BlsE的参与，杀稻瘟菌素 S 的生物合成引起了人们的关注。最初将 BlsE 指定为自由基介导的氧化还原中性脱羧酶是不寻常的，因为该反应似乎没有生物合成目的，需要通过随后的羧化步骤来逆转。此外，除了 BlsE 之外，迄今为止报道的所有其他自由基 SAM 脱羧酶本质上都是氧化的。然而，对 BlsE 反应的仔细分析表明，BlsE 不是脱羧酶，而是一种裂解酶，它催化 cytosylglucuronic acid (CGA) 脱水形成 cytosyl-4'-keto-3'-deoxy- d -glucuronic acid，其可以在体外快速非酶脱羧. 对底物同位素、氟化类似物以及基于 BlsE·SAM (2.09 Å) 和 BlsE·SAM·CGA (2.62 Å) 配合物的 X 射线晶体结构的计算模型的分析表明，BlsE 催化可能通过直接消除来自 CGA
• Nucleoside intermediates in blasticidin S biosynthesis identified by the in vivo use of enzyme inhibitors
  作者：Steven J. Gould、Jincan Guo、Anja Geitmann、Karl Dejesus

  DOI：10.1139/v94-002

  日期：1994.1.1

  the biosynthesis of blasticidin S and its nucleoside co-metabolites were detected by altering fermentation conditions. Inhibitors of specific types of biochemical reactions that were expected to be involved in blasticidin biosynthesis were fed to Streptomyces griseochromogenes, in some cases with the inclusion of large quantities of the primary precursors of blasticidin S. The types of reactions and

  通过改变发酵条件检测杀稻瘟素 S 及其核苷共代谢物的生物合成中间体。预期参与杀稻瘟素生物合成的特定类型生化反应的抑制剂被加入灰色链霉菌，在某些情况下包含大量杀稻瘟素 S 的主要前体。 使用的反应类型和抑制剂是 (1)转氨酶（氨基氧乙酸和 2-甲基谷氨酸），（2）酰胺转移酶（氮杂丝氨酸和 6-重氮-5-氧代-L-正亮氨酸），（3）精氨酸生物合成（精氨酸异羟肟酸），和（4）甲基转移酶（乙硫氨酸）。这些操作显然扭曲了前体和（或）中间体的库，并导致 S. griseochromogenes 的三种已知的、以前次要的代谢物大量积累，
• Synthesis of 1-d-Glucosidocytosine
  作者：Guido E. Hilbert、Eugene F. Jansen

  DOI：10.1021/ja01292a018

  日期：1936.1

表征谱图