5-hydroxy-6-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate | 871095-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-6-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
• 英文别名: p-tolyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-O-Dglucopyranoside
• CAS: 871095-80-6
• 化学式: C₃₅H₃₄O₈S
• 分子量: 614.716
• InChiKey: NIGSHJBFJRKDGJ-DVIRIBEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  768.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-6-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(tert-butyldimethyl silyl)-6-O-p-methoxybenzyl-1-thio-O-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸甘露寡糖的关键二糖重复单元及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了葡萄糖醛酸甘露寡糖的关键二糖重复单元的骨架结构及其制备方法。本发明以葡萄糖和甘露糖为原料，通过简单易实现的合成步骤，制备一种具有治疗或/和预防帕金森病、肾病的葡萄糖醛酸甘露寡糖的关键二糖重复单元，其离去基改造后即可作为糖基给体，葡萄糖醛酸的四位羟基保护基脱除后即可作为糖基受体，可以方便的用于葡萄糖醛酸甘露寡糖糖链的延伸，在葡萄糖醛酸甘露寡糖的合成领域有关键的应用价值。

  公开号：

  CN112266398B
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 5-hydroxy-6-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  硫酸软骨素E（CS-E）重复单元构建的研究

  摘要：

  通过糖基化-氧化策略制备了一系列硫酸软骨素E（CS-E）二糖重复单元的衍生物。该策略在反应性和立体选择性上均表现出优异的糖基化性能。不同的保护方法被用于操纵二糖结构单元。葡萄糖基供体的C-4取代基对糖基化有轻微影响。目前的合成为CS-E重复单元的制备提供了可行的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.042

文献信息

• 硫酸软骨素寡糖、其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110041383A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明公开了一系列如式所示的硫酸软骨素寡糖，其制备方法和生物活性，各中间体及合成方法。本发明的关键点在于：合成路线新颖，运用了糖苷化速率和综合产率都明显优于传统的“先糖苷化‑后氧化”策略，并应用硫代乙酸和1,3‑丙二硫醇解决了寡糖上叠氮还原的问题，收率和反应速率都在可接受的范围内，为今后的衍生多样化提供了实验依据，而且相关探索和发现有助于加深对CS‑E以及寡糖合成的了解，有助于未来CS‑E的构效关系和药理机制的研究，还有可能发现具有更优良药理活性的候选物。
• An Approach to Synthesize Chondroitin Sulfate-E (CS-E) Oligosaccharide Precursors
  作者：Shuang Yang、Qi Liu、Guangyan Zhang、Xiaoxi Zhang、Zhehui Zhao、Pingsheng Lei

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00157

  日期：2018.6.1

  (CS-E) oligosaccharides by adopting a postglycosylation-transformation strategy: different from all of the traditional approaches, the characteristic groups of CS-E were introduced following the assembly of the oligosaccharides. The adjusted strategy rendered an easy chain elongation strategy. All of the elongation steps generated high yields with excellent glycosylation outcomes. An orthogonally protected

  开发了一种通过糖基化后转化策略来合成硫酸软骨素-E（CS-E）寡糖的方法：与所有传统方法不同，在寡糖组装后引入了CS-E的特征基团。调整后的策略提供了轻松的链延伸策略。所有的延伸步骤均产生了高产量，并具有出色的糖基化效果。使用正交保护的二糖作为结构单元，为GalNAc残基和O的N -2位置的基团转化和衍生化提供灵活性GlcA残基的-1,5位，从而为进一步检查CS-E分子的结构-活性关系（SAR）提供了方便。
• A Chondroitin Sulfate Small Molecule that Stimulates Neuronal Growth
  作者：Sarah E. Tully、Ross Mabon、Cristal I. Gama、Sherry M. Tsai、Xuewei Liu、Linda C. Hsieh-Wilson

  DOI：10.1021/ja0484045

  日期：2004.6.1

  Chondroitin sulfate glycosaminoglycans are sulfated polysaccharides involved in cell division, neuronal development, and spinal cord injury. Here, we report the synthesis and identification of a chondroitin sulfate tetrasaccharide that stimulates the growth and differentiation of neurons. These studies represent the first, direct investigations into the structure-activity relationships of chondroitin sulfate using homogeneous synthetic molecules and define a tetrasaccharide as a minimal motif required for activity.
• Construction of a library of fully protected oligosaccharide for preparing various subtypes of chondroitin sulfate
  作者：Longlong Jin、Qi Liu、Shuang Yang、Huimin Sun、Zhehui Zhao、Yong Lu、Xianfu Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154589

  日期：2023.7