1-iodo-2-(pent-4-en-1-yloxy)benzene | 107616-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-iodo-2-(pent-4-en-1-yloxy)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-iodo-2-(4-pentenyloxy)-；1-iodo-2-pent-4-enoxybenzene
• CAS: 107616-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₃IO
• 分子量: 288.128
• InChiKey: IGHVHICIUUQRJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-(pent-4-en-1-yloxy)benzene 在 samarium(II) dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 180.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 (pent-4-en-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  探索微波辐射辅助下的SmBr2-，SmI2-和YbI2介导的反应。

  摘要：

  已研究了在镧系元素（II）卤化物（LnX2 = SmBr2，SmI2和YbI2）介导的还原和偶联反应中使用微波加热的方法，针对各种官能团包括α，β-不饱和酯，醛，酮，亚胺和卤代烷。在几分钟之内获得了良好的定量转化，而无需添加任何助溶剂，例如六甲基磷酰胺（HMPA）。通过循环伏安法已确定YbI2在四氢呋喃（THF）中的氧化还原电势为-1.02 +/- 0.05 V（相对于Ag / AgNO3）。根据LnX2试剂的氧化还原电势，在各种反应中观察到较大的选择性差异。较强效的还原剂SmBr2主要提供酮的频哪醇偶联产物，而较弱的还原剂YbI2主要提供还原产物。结果表明，LnX2的还原能力不仅对酮的频哪醇偶联/还原产物比率有很大影响，而且对其中存在竞争性偶联和还原反应的其他底物也有很大的影响。还已经探索了原位产生的LnX2的使用，并证明在许多这些反应中有用。

  DOI：

  10.1002/chem.200401320
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(pent-4-en-1-yloxy)benzene 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 四丁基碘化铵 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-iodo-2-(pent-4-en-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基胺的环化自由基碳碘化，碳基化和碳氨化

  摘要：

  报道了各种芳基胺的自由基碳碘化。由相应的芳基胺原位生成的芳基重氮盐与Bu 4 NI反应生成相应的芳基，这些芳基经过5-exo或6-exo环化。碘的提取最终以良好或优异的收率提供了碳碘化产品。如果添加TEMPO，则级联反应会提供环化的氨基碳酰化产物。在PhTeTePh存在下进行反应可得到苯基碲化的环化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403968

文献信息

• Photo-induced Carboiodination: A Simple Way to Synthesize Functionalized Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Xiaobo Yang、Wenbo Liu、Lu Li、Wei Wei、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201603608

  日期：2016.10.17

  readily available and cheap aryl bromides and sodium iodide as the starting materials to synthesize valuable functionalized dihydrobenzofurans and indolines in good to excellent yields with broad functional‐group compatibility. As examples to demonstrate the utility of this protocol, gram‐scale reactions and further transformations of the products were accomplished towards the synthesis of bioactive

  在此，我们报告了在非常温和的条件下发生的简单的氧化还原中性和pH中性光诱导的碳碘化反应。该方案采用容易获得且便宜的芳基溴化物和碘化钠作为起始原料，以良好的产率和优异的产率以及广泛的官能团相容性来合成有价值的官能化二氢苯并呋喃和二氢吲哚。作为证明该方案实用性的实例，完成了克级反应和产物的进一步转化，以合成生物活性药物候选物。最重要的是，据我们所知，该反应是级联原子-自由基转移加成反应的第一个例子，涉及芳族C-Br键的裂解。
• Diastereoselective intramolecular SmI₂–H₂O–amine mediated couplings
  作者：Anders Dahlén、Annika Petersson、Göran Hilmersson

  DOI：10.1039/b305428d

  日期：——

  The SmI2–H2O–amine mixture has been shown to be effective for intramolecular couplings providing diastereoselectivities of up to 100% de in the coupling of O-cyclohexenyliodophenol derivatives into heterocycles.

  SmI2–H2O–胺混合物已被证明对分子内偶联反应有效，能在O-环己烯基碘苯酚衍生物偶联成杂环时提供高达100%的非对映选择性。
• Iododediazoniation of arenediazonium salts accompanied by aryl radical ring closure
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Gordon F. Meijs

  DOI：10.1021/jo00386a007

  日期：1987.5
• BECKWITH A. L. J.; MEIJS G. F., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 10, 1922-1930
  作者：BECKWITH A. L. J.、 MEIJS G. F.

  DOI：——

  日期：——
• Exploring SmBr2-, SmI2-, and YbI2-Mediated Reactions Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Anders Dahlén、Edamana Prasad、Robert A. Flowers、Göran Hilmersson

  DOI：10.1002/chem.200401320

  日期：2005.5.20

  hexamethyl phosphoramide (HMPA). The redox potential of YbI2 in tetrahydrofuran (THF) has been determined as -1.02+/-0.05 V (versus Ag/AgNO3) by cyclic voltammetry. A large selectivity difference in various reactions was observed depending on the redox potential of the LnX2 reagent. The more powerful reductant, SmBr2, afforded mainly pinacol-coupling products of ketones whereas the weaker reductant YbI2 afforded

  已研究了在镧系元素（II）卤化物（LnX2 = SmBr2，SmI2和YbI2）介导的还原和偶联反应中使用微波加热的方法，针对各种官能团包括α，β-不饱和酯，醛，酮，亚胺和卤代烷。在几分钟之内获得了良好的定量转化，而无需添加任何助溶剂，例如六甲基磷酰胺（HMPA）。通过循环伏安法已确定YbI2在四氢呋喃（THF）中的氧化还原电势为-1.02 +/- 0.05 V（相对于Ag / AgNO3）。根据LnX2试剂的氧化还原电势，在各种反应中观察到较大的选择性差异。较强效的还原剂SmBr2主要提供酮的频哪醇偶联产物，而较弱的还原剂YbI2主要提供还原产物。结果表明，LnX2的还原能力不仅对酮的频哪醇偶联/还原产物比率有很大影响，而且对其中存在竞争性偶联和还原反应的其他底物也有很大的影响。还已经探索了原位产生的LnX2的使用，并证明在许多这些反应中有用。