2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)phenol | 1175858-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)phenol
• 英文别名: 2-(3,4-Methylenedioxyphenyl)phenol；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)phenol
• CAS: 1175858-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: XWZVTZRAADNQRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)phenol 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到6H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成法通过钯催化的CH活化和将CO插入2-芳基苯酚中来合成生物活性的苯并吡喃酮。

  摘要：

  已经开发了在无酸碱和温和条件下通过CH键活化以及CC和CO键形成的钯催化的2-芳基苯酚的氧化羰基化反应。该反应可耐受多种底物，并以高达87％的分离产率提供生物学上重要的苯并吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47197g
• 作为产物：
  描述：

  2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)cyclohexanone 在 四丁基碘化铵 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以93 %的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  取代环己酮无金属脱氢制酚

  摘要：

  通过直接羰基去饱和制备取代苯酚是现代合成化学中一项固有的挑战性任务。在此，我们开发了一种模块化催化方案，用于通过以无金属方式对简单环己酮进行直接脱氢芳构化来合成取代酚。带有各种功能取代基的各种底物都与该协议兼容。初步的机理研究表明，在催化量的四丁基碘化铵存在下，该反应经历了氢化物离去机制。目前的方法具有操作简单、试剂成本低和绿色条件的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300005

文献信息

• SAR study on Novel truxillic acid monoester-Based inhibitors of fatty acid binding proteins as Next-Generation antinociceptive agents
  作者：Hehe Wang、Adam Taouil、Monaf Awwa、Timothy Clement、Chuanzhou Zhu、Jinwoo Kim、Dominick Rendina、Kalani Jayanetti、Atri Maharaj、Liqun Wang、Diane Bogdan、Antonella Pepe、Martin Kaczocha、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106184

  日期：2022.12

  Fatty acid binding protein 5 (FABP5) is a highly promising target for the development of analgesics as its inhibition is devoid of CB1R-dependent side-effects. The design and discovery of highly potent and FABP5-selective truxillic acid (TA) monoesters (TAMEs) is the primary aim of the present study. On the basis of molecular docking analysis, ca. 2,000 TAMEs were designed and screened in silico, to

  脂肪酸结合蛋白 5 (FABP5) 是镇痛药开发中非常有前景的靶标，因为它的抑制作用没有 CB 1 R 依赖性副作用。设计和发现高效且 FABP5 选择性的 truxillic 酸 (TA) 单酯 (TAME) 是本研究的主要目的。根据分子对接分析，大约。通过计算机设计和筛选了 2,000 种 TAME，最终汇集了 55 种新的 TAME，合成了这些 TAME，并分析了它们与 FABP5、3 和 7 的亲和力 (Ki)。SAR 研究表明，将氢键受体引入到远端1,1'-联苯-3-基和 1,1'-联苯-2-基酯部分的末端提高了 α-TAME 与 FABP5 的亲和力。化合物γ -3是第一个γ-TAME，表现出对FABP5 的高亲和力并与α-TAME 竞争。我们根据 FABP5/3 选择性指数确定了最好的 20 个 TAME。明显的领先者是α-16 ，带有 2-茚满酯部分。与此形成鲜明对比的是，没有
• One pot synthesis of bioactive benzopyranones through palladium-catalyzed C–H activation and CO insertion into 2-arylphenols
  作者：Tai-Hua Lee、Jayachandran Jayakumar、Chien-Hong Cheng、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1039/c3cc47197g

  日期：——

  Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of 2-arylphenols through C-H bond activation and C-C and C-O bond formation under acid-base free and mild conditions has been developed. The reaction tolerates a variety of substrates and provides biologically important benzopyranone derivatives in up to 87% isolated yield.

  已经开发了在无酸碱和温和条件下通过CH键活化以及CC和CO键形成的钯催化的2-芳基苯酚的氧化羰基化反应。该反应可耐受多种底物，并以高达87％的分离产率提供生物学上重要的苯并吡喃酮衍生物。
• Metal‐free Dehydrogenation of Substituted Cyclohexanones to Phenols
  作者：Li-Jing Leng、De-Long Zhang、Liang Zhang、Xiao-Long Lin、Tian Cai、Jian-Ping Tan、Qun-Li Luo

  DOI：10.1002/adsc.202300005

  日期：——

  The preparation of substituted phenols via a direct carbonyl desaturation is an intrinsic challenging task in modern synthetic chemistry. Herein, we develop a modular catalytic protocol for the synthesis of substituted phenols via the direct dehydrogenative aromatization of simple cyclohexanones in a metal-free manner. A broad variety of substrates bearing an assortment of functional substituent groups

  通过直接羰基去饱和制备取代苯酚是现代合成化学中一项固有的挑战性任务。在此，我们开发了一种模块化催化方案，用于通过以无金属方式对简单环己酮进行直接脱氢芳构化来合成取代酚。带有各种功能取代基的各种底物都与该协议兼容。初步的机理研究表明，在催化量的四丁基碘化铵存在下，该反应经历了氢化物离去机制。目前的方法具有操作简单、试剂成本低和绿色条件的特点。