11-phenylbenzofuro[3,2-b]quinoline | 17517-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-phenylbenzofuro[3,2-b]quinoline
• 英文别名: 11-Phenyl-[1]benzofuro[3,2-b]quinoline
• CAS: 17517-77-0
• 化学式: C₂₁H₁₃NO
• 分子量: 295.34
• InChiKey: JKVGHRBVMLPFSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-phenylbenzofuro[3,2-b]quinoline 在 双氧水 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 9.0h， 以62%的产率得到10-phenylbenzofuro<3,2-b>quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Yamaguchi, Seiji; Tsuzuki, Kunihiro; Sannomiya, Yoshie, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 285 - 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  aurone 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 11-phenylbenzofuro[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂二烯和芳炔合成苯并呋喃[3,2-b]喹啉

  摘要：

  已开发出一种在无过渡金属条件下通过串联 [4+2] 环加成/芳构化合成苯并呋喃 [3,2-b] 喹啉的有效方法。一系列金酮衍生的 N-tosyl-1-azadienes 与芳烃顺利反应，通过氟离子诱导的 1,2-消除 2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯原位生成，提供结构多样化的苯并呋喃 [3,2-b ]喹啉的产量适中。

  DOI：

  10.1055/a-1550-3451

文献信息

• Furo-, Pyrano- und Oxepino-chinoline sowie deren Schwefel-Analoga
  作者：G. Kempter、P. Zänker、H.-D. Zürner

  DOI：10.1002/ardp.19673001005

  日期：——

  Aus aromatischen o‐Amino‐ketonen und heterocyclischen Ringketonen, die in 3‐ bzw. 4‐Stellung zur Carbonylgruppe Sauerstoff bzw. Schwefel enthalten, werden heterocyclisch b‐kondensierte Chinoline hergestellt.

  由芳香族邻氨基酮和杂环酮（其 3 位或 4 位含有氧和硫）到羰基，生成杂环 b-稠合喹啉。
• YAMAGUCHI, SEIJI;TSUZUKI, KUNIHIRO;SANNOMIYA, YOSHIE;OH-HIRA, YUTAKA;KAWA+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 285-287
  作者：YAMAGUCHI, SEIJI、TSUZUKI, KUNIHIRO、SANNOMIYA, YOSHIE、OH-HIRA, YUTAKA、KAWA+

  DOI：——

  日期：——
• Yamaguchi, Seiji; Tsuzuki, Kunihiro; Sannomiya, Yoshie, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 285 - 287
  作者：Yamaguchi, Seiji、Tsuzuki, Kunihiro、Sannomiya, Yoshie、Oh-hira, Yutaka、Kawase, Yoshiyuki

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Synthesis of Benzofuro[3,2-b]quinolines from 1-Azadienes and Arynes
  作者：Shi-Kai Tian、Qi Wang、Yan Wang

  DOI：10.1055/a-1550-3451

  日期：2021.12

  developed for the synthesis of benzofuro[3,2-b]quinolines through tandem [4+2] cycloaddition/ aromatization under transition-metal-free conditions. A range of aurone­-derived N-tosyl-1-azadienes smoothly reacted with arynes, generated­ in situ via fluoride ion-induced 1,2-elimination of 2-(trimethyl­silyl)aryl triflates, delivering structurally diverse benzofuro[3,2-b]quinolines in moderate to good

  已开发出一种在无过渡金属条件下通过串联 [4+2] 环加成/芳构化合成苯并呋喃 [3,2-b] 喹啉的有效方法。一系列金酮衍生的 N-tosyl-1-azadienes 与芳烃顺利反应，通过氟离子诱导的 1,2-消除 2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯原位生成，提供结构多样化的苯并呋喃 [3,2-b ]喹啉的产量适中。