3-[4,6-bis(4-fluorobenzyloxy)-3-bromo-2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-1-[3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl]prop-2-en-1-one | 952111-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[4,6-bis(4-fluorobenzyloxy)-3-bromo-2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-1-[3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[3-bromo-4,6-bis[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-1-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 952111-24-9
• 化学式: C₅₈H₄₇BrF₂O₈
• 分子量: 989.907
• InChiKey: AEHDAVMNSINXJN-QVIHXGFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4,6-bis(4-fluorobenzyloxy)-3-bromo-2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-1-[3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl]prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [3-[3-Bromo-4,6-bis[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]oxiran-2-yl]-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  组合甲基化（±）-表没食子儿茶素没食子酸酯库的固相合成及其对黑素瘤B16细胞的生长抑制作用

  摘要：

  我们报告了组合甲基化（±）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）库的固相合成及其生物学评估。儿茶素家族的成员表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）及其甲基化衍生物具有多种抗癌作用。甲基化EGCG的固相合成涉及通过固相负载的醛与酮和酸的偶联来制备α-酰氧基酮。固体负载的α-酰氧基酮的后续释放和还原醚化反应以良好的总收率提供了受保护的EGCG。成功制备了64种甲基化EGCG。还检查了甲基化EGCG文库的生长抑制作用。尽管EGCG的甲基化通常会导致生长抑制作用降低，7-OMe EGCG的生长抑制作用与EGCG相当。7-OMe EGCG由于具有更高的生物利用度，因此是有吸引力的候选药物。

  DOI：

  10.1002/asia.201000372
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚甲醛 在 溴 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-[4,6-bis(4-fluorobenzyloxy)-3-bromo-2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-1-[3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  组合甲基化（±）-表没食子儿茶素没食子酸酯库的固相合成及其对黑素瘤B16细胞的生长抑制作用

  摘要：

  我们报告了组合甲基化（±）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）库的固相合成及其生物学评估。儿茶素家族的成员表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）及其甲基化衍生物具有多种抗癌作用。甲基化EGCG的固相合成涉及通过固相负载的醛与酮和酸的偶联来制备α-酰氧基酮。固体负载的α-酰氧基酮的后续释放和还原醚化反应以良好的总收率提供了受保护的EGCG。成功制备了64种甲基化EGCG。还检查了甲基化EGCG文库的生长抑制作用。尽管EGCG的甲基化通常会导致生长抑制作用降低，7-OMe EGCG的生长抑制作用与EGCG相当。7-OMe EGCG由于具有更高的生物利用度，因此是有吸引力的候选药物。

  DOI：

  10.1002/asia.201000372

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Epigallocatechin Gallate Derivatives
  作者：Hiroshi Tanaka、Haruko Miyoshi、Yu-Cheng Chuang、Yoshio Ando、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/anie.200701276

  日期：2007.8.3