2-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]-1,6-naphthyridine-10-carboxamide | 850464-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]-1,6-naphthyridine-10-carboxamide
• 英文别名: 2-propan-2-yl-3,4-dihydro-1H-benzo[b][1,6]naphthyridine-10-carboxamide
• CAS: 850464-27-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O
• 分子量: 269.346
• InChiKey: XUGHAJGMLKDBJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]-1,6-naphthyridine-10-carboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl (2Z)-2-[amino(2-isopropyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]-1,6-naphthyridine-10-yl)methylene]succinate
  参考文献：
  名称：

  乙炔二羧酸二甲酯作用下四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶和四氢吡啶并[4,3- b ]嘧啶的转化

  摘要：

  10 Cyanotetrahydrobenzo [ b ] [1,6]萘啶3，4进行加成DMAD，随后通过中间叶立德的史蒂文斯重排，得到甲基dioates 8和9。替代的转化顺序以丁烯二酸二甲酯的阴离子向CN基团的碳迁移开始，然后加入1摩尔水，以生成琥珀酸酯10和11。相反，四氢吡啶并[4,3- b ]嘧啶5 – 7经历一分子溶剂的串联裂解过程。生成的烯胺很容易被强酸裂解，得到二氢嘧啶基乙胺，而该胺几乎不能通过其他合成方法获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.001
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙基-4-哌啶酮 、 靛红 在 氨 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到2-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]-1,6-naphthyridine-10-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  六氢苯并[ b ]吡啶并[3,4,5 - de ] -1,6-萘啶的首次合成和x射线晶体结构

  摘要：

  10-羧酰胺基四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶1-3与活化的末端炔在DMF /甲醇中的反应导致六氢苯并[ b ]吡啶[3,4,5- de ] -1,6的形成-naph-thyridines 7-10 -一种新的杂环系统的代表。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420627

文献信息

• Tandem transformations of 10-substituted tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines resulted from the Michael addition of the nitrogen atom of the tetrahydropyridine fragment to the triple bond of activated alkynes
  作者：L. G. Voskressensky、T. N. Borisova、I. V. Vorob’ev、N. M. Postika、E. A. Sorokina、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-008-0200-y

  日期：2008.7

  A reaction of 10-R-substituted tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines (R = CN, CONH2, Me) with dimethyl acetylenedicarboxylate, methyl and ethyl propiolates, and acetylacetylene has been studied. It was found that 1-acryloyl-10-cyanotetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines are the major products of the reaction of alkyl propiolates with 10-cyano-substituted naphthyridines, whereas the reaction with 10

  已经研究了 10-R-取代的四氢苯并[b][1,6]萘啶（R = CN、CONH2、Me）与乙炔二甲酸二甲酯、丙炔酸甲酯和乙炔以及乙炔的反应。发现 1-丙烯酰基-10-氰基四氢苯并[b][1,6]萘啶是丙炔酸烷基酯与 10-氰基取代萘啶反应的主要产物，而与 10-氨基甲酰基-取代萘啶反应得到1-丙烯酰基取代的萘啶和六氢苯并[b]吡啶并[3,4,5-d,e][1,6]萘啶的混合物。后者是 10-氨基甲酰基取代的萘啶与乙炔反应的唯一产物。
• Transformations of 10-Substituted Tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines through Interaction with Dehydrobenzene
  作者：A. V. Varlamov、N. I. Guranova、A. V. Listratova、T. N. Borisova、V. N. Khrustalev、A. A. Titov、L. G. Voskressensky

  DOI：10.1007/s10593-014-1470-y

  日期：2014.5

  The regioselectivity of dehydrobenzene reaction with 10-substituted benzo[b][1,6]naphthyridines was found to depend on electronic effects due to the C-10 substituent. Stevens rearrangement of 10-cyano-substituted naphthyridines produced 1-alkyl-2-phenyltetrahydrobenzonaphthyridines. 10-Carbamoyl-substituted naphthyridines underwent Hoffman cleavage of the tetrahydropyridine ring, giving 3-phenylally

  发现由于C-10取代基，与10-取代的苯并[ b ] [1,6]萘吡啶的脱氢苯反应的区域选择性取决于电子效应。10-氰基取代的萘啶的史蒂文斯重排产生了1-烷基-2-苯基四氢苯并萘啶。10-氨基甲酰基取代的萘啶经四氢吡啶环的霍夫曼裂解，得到3-苯基烯丙基氨基甲基-2-乙烯基喹啉。
• First synthesis and x-ray crystal structure of hexahydrobenzo[<i>b</i>]pyrido[3,4,5-<i>de</i>]-1,6-naphthyridines
  作者：Leonid G. Voskressensky、Tatiana N. Borisova、Anna Listratova、Ilia V. Vorobiev、Alexey V. Varlamov、Grigory G. Aleksandrov

  DOI：10.1002/jhet.5570420627

  日期：2005.9

  The reaction of 10-carboxamido tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines 1-3 with activated terminal alkynes in DMF/methanol resulted with the formation of hexahydrobenzo[b]pyrido[3,4,5-de]-1,6-naph-thyridines 7-10- representatives of a new heterocyclic system.

  10-羧酰胺基四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶1-3与活化的末端炔在DMF /甲醇中的反应导致六氢苯并[ b ]吡啶[3,4,5- de ] -1,6的形成-naph-thyridines 7-10 -一种新的杂环系统的代表。
• Synthesis and Reactivity of a Novel Class of Long-Lived Ammonium Ylides: Derivatives of Benzo[<i>b</i>]pyrrolo[2,1-<i>f</i>][1.6]naphthyridine
  作者：Leonid G. Voskressensky、Ilya V. Vorobiev、Tatyana N. Borisova、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1021/jo8003698

  日期：2008.6.1

  Reaction of 10-cyanotetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines (1−6) with activated alkynes affords stable benzo[b]pyrrolo[2,1-f][1,6]naphthyridine-4-ium ylides (7−14) in moderate yields. A proposed mechanism for their formation consists of a new tandem multistage process.

  10-氰基四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶（1-6）与活化炔烃的反应可得到稳定的苯并[ b ]吡咯并[2,1- f ] [1,6]萘吡啶-4-鎓叶立德（7- 14）中度产量。提出的形成它们的机制包括一个新的串联多级过程。
• Transformations of tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines and tetrahydropyrido[4,3-b]pyrimidines under the action of dimethyl acetylene dicarboxylate
  作者：Leonid G. Voskressensky、Tatiana N. Borisova、Innokenti S. Kostenev、Ilia V. Vorobiev、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.001

  日期：2005.3

  6]naphthyridines 3, 4 undergo addition of DMAD, followed by a Stevens rearrangement of the intermediate ylide to yield methyl dioates 8 and 9. An alternative transformation sequence starts with migration of the dimethyl butenedioate anion to the carbon of the CN group, followed by the addition of 1 mol of water, to provide succinates 10 and 11. In contrast, tetrahydropyrido[4,3-b]pyrimidines 5–7 undergo a tandem

  10 Cyanotetrahydrobenzo [ b ] [1,6]萘啶3，4进行加成DMAD，随后通过中间叶立德的史蒂文斯重排，得到甲基dioates 8和9。替代的转化顺序以丁烯二酸二甲酯的阴离子向CN基团的碳迁移开始，然后加入1摩尔水，以生成琥珀酸酯10和11。相反，四氢吡啶并[4,3- b ]嘧啶5 – 7经历一分子溶剂的串联裂解过程。生成的烯胺很容易被强酸裂解，得到二氢嘧啶基乙胺，而该胺几乎不能通过其他合成方法获得。