5,10,15-triphenyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole | 879713-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15-triphenyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole
• 英文别名: 9,18,27-triphenyl-9,18,27-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1,3,5,7,10,12,14,16,19,21,23,25-dodecaene
• CAS: 879713-04-9
• 化学式: C₄₂H₂₇N₃
• 分子量: 573.696
• InChiKey: SFRQQWWXGZPJNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  357 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15-triphenyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole 、 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到9-(4,18-Dimethyl-8,14-dioxa-1-borapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-2(7),3,5,9,11,13(21),15(20),16,18-nonaen-11-yl)-18,27-diphenyl-9,18,27-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1,3,5,7,10,12,14,16,19,21,23,25-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  使用有机硼基发射器在高荧光有机发光二极管中实现高效率和纯蓝色

  摘要：

  在有机发光二极管领域，有机硼基热激活延迟荧光（TADF）发射器取得了骄人的成绩。然而，实现纯蓝色 (CIE y  < 0.20) 以及高效率仍然具有挑战性。为了克服这些障碍，超荧光 (HF) 系统提出了未来显示应用的关键策略。本文报道了两种 TADF 主体材料，p MDBA-DI 和m MDBA-DI，以及纯蓝色多共振型叔丁基取代的 TADF 荧光发射器t -Bu-ν-DABNA，用于高效的 HF 器件。在合成的 TADF 敏化主体材料中，mMDBA-DI HF 器件表现出 39.1% 的高外部量子效率以及半高全宽为 19 nm (CIE y  = 0.15) 的窄发射。器件的高效率主要归因于高分子取向因子、增强的光致发光量子产率以及t -Bu-ν-DABNA 的良好 TADF 特性和有效的 Förster 能量转移。

  DOI：

  10.1002/adfm.202110356
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吲哚酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 以19.1%的产率得到5,10,15-triphenyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Octupolar (C₃ and S₄) Symmetric Cyclized Indole Derivatives: Syntheses, Structures, and NLO Properties

  摘要：

  Several cyclized indole derivatives have been synthesized, and their structures been determined. The C-3-symmetric single-chiral N-phenyltriindole (Tr-Ph3) crystallized in the P1 space group, and the S-4-symmetric saddle-like tetraindole (TTr) crystallized in the 14 space group. The Tr-Ph3 and TTr crystals exhibit remarkable powder SHG intensities 5 and 11 times that of KH2PO4 (KDP), respectively. TTr is a useful octupolar core to build S-4-symmetric molecules and crystals for second-NLO materials.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01912

文献信息

• Engineering of hole-selective contact for low temperature-processed carbon counter electrode-based perovskite solar cells
  作者：Fuguo Zhang、Xichuan Yang、Ming Cheng、Jiajia Li、Weihan Wang、Haoxin Wang、Licheng Sun

  DOI：10.1039/c5ta07507f

  日期：——

  cost-effective and solution processable hole transport material (HTM), TPDI (5,10,15-triphenyl-5H-diindolo[3,2-a:3′,2′-c]carbazole), was synthesized and explored as a hole selective contact material in low temperature (100 °C) and printable processed carbon counter electrode based perovskite solar cells (PSCs) for the first time. This material demonstrated excellent thermal stability, high hole mobility and

  合成并探索了一种具有成本效益且可溶液加工的空穴传输材料（HTM）TPDI（5,10,15 -triphenyl-5 H -diindolo [3,2- a：3'，2'- c ]咔唑）首次在低温（100°C）中用作空穴选择性接触材料，并且首次可印刷的基于碳对电极的钙钛矿太阳能电池（PSC）。这种材料表现出出色的热稳定性，高空穴迁移率以及与CH 3 NH 3 PbI 3和碳的适当能级对齐，这使其成为PSC的潜在优秀替代界面材料。通过掺杂TPDI的界面工程，CH 3 NH 3 PbI处的能垒3 /碳界面被有效地消除了。的15.5％显着增强的功率转换效率（PCE）中的溶液，得到，这是相媲美，甚至优于与2,2'，7,7'-四（参考设备的Ñ， Ñ ' -二p-甲氧基苯胺）-9,9'-螺二芴（spiro-OMeTAD）在等效条件下作为HTM。此外，TPDI也可以以其原始形式很好地发挥作用，尽管所获得的效率（13
• Design of thermally activated delayed fluorescent sensitizers for high efficiency over 20% and long lifetime in yellow fluorescent organic light-emitting diodes
  作者：Ji Han Kim、Kyung Hyung Lee、Jun Yeob Lee

  DOI：10.1039/d0tc00178c

  日期：——

  large dihedral angle decreased the singlet and triplet energy gaps and managed the Dexter energy transfer. The 4-(4-(10,15-diphenyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3′,2′-c]carbazol-5-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine-5-carbonitrile yellow TADF emitter showed short delayed fluorescence lifetime, high rate constant of reverse intersystem crossing and a high external quantum efficiency (EQE) of 21.6%. The

  黄色热活化延迟荧光（TADF）材料是使用2,4,6-三苯基嘧啶-5-腈和4-（3-氰基苯基）-2,6-二苯基嘧啶-5-腈与非常强的供体基团结合而合成的5,10-二苯基-10,15-二氢-5 H-二吲哚[3,2- a：3'，2'-c]咔唑。强电子受体和强受主从受体平面以大二面角扭曲，减小了单重态和三重态能隙，并控制了德克斯特能量转移。4-（4-（10,15-二苯基-10,15-二氢-5 H -diindolo [3,2- a：3'，2'- c]咔唑-5-基）苯基）-2,6-二苯基嘧啶-5-腈黄色TADF发射体的荧光寿命短，反向系统交叉的速率常数高，外部量子效率（EQE）为21.6％。TADF发射体用作发射黄色的2,8-二叔丁基-5,11-双（4-叔丁基苯基）-6,12-二苯基并四苯的增感剂和TADF辅助的荧光有机发光二极管达到20.2％的高EQE和1400 h的器件寿命，直至初始亮度1000
• HETEROCYCLIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING HETEROCYCLIC COMPOUND, AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20210193927A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  A heterocyclic compound may be represented by Formula 1: where Formula 1 is the same as described herein. An organic light-emitting device including the heterocyclic compound in, for example, an emission layer may have excellent driving voltage, luminescence efficiency, and external quantum yield.

  一个杂环化合物可以用Formula 1表示：其中Formula 1与此处描述的相同。包括这种杂环化合物的有机发光器件，例如在发射层中，可能具有优秀的驱动电压、发光效率和外部量子效率。
• IRIDIUM COMPLEX COMPOUND, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT MATERIAL, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, ILLUMINATION DEVICE AND DISPLAY DEVICE
  申请人：Konica Minolta Advanced Layers, Inc.

  公开号：US20130200340A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  An organic electroluminescent element in which at least one organic layer including a light emitting layer is sandwiched between an anode and a cathode, wherein the at least one organic layer includes an iridium complex compound represented by a following general formula (1).

  一种有机电致发光元件，其中至少包括一个有机层，包括一个发光层，夹在阳极和阴极之间，其中至少一个有机层包括以下一般式（1）所代表的铱配合物化合物。
• New interfacial materials for rapid hole-extraction in organic photovoltaic cells
  作者：Chandramouli Kulshreshtha、Gyeong Woo Kim、Raju Lampande、Dal Ho Huh、Miyoung Chae、Jang Hyuk Kwon

  DOI：10.1039/c3ta00808h

  日期：——

  Two new hole-extraction materials, TPDI (5,10,15-triphenyl-5H-diindolo[3,2-a:3′,2′-c]carbazole) and TBDI (5,10,15-tribenzyl-5H-diindolo[3,2-a:3′,2′-c]carbazole), were synthesized and explored in planar heterojunction organic solar cells (OSCs). The synthesized materials have good transparency in the visible spectrum, high hole mobility, and compatible highest occupied molecular orbital (HOMO) values with the donor material, which make them excellent hole-extraction layers (HELs) for OSCs. The SubPc (subphthalocyanine chloride)/C60 and SubNc (subnaphthalocyanine chloride)/C60 OSCs with a TBDI HEL show impressive 35.9% and 29.1% improvements in power conversion efficiencies compared to reference devices. Their HOMO values were evaluated as 5.2–5.3 eV and hole mobilities were measured as 5.9–6.1 × 10−3 cm2 V−1 s−1 at 0.3 MV cm−1 by the space-charge limited current method.

  合成了两种新的空穴萃取材料 TPDI（5,10,15-三苯基-5H-二吲哚并[3,2-a:3′,2′-c]咔唑）和 TBDI（5,10,15-三苄基-5H-二吲哚并[3,2-a:3′,2′-c]咔唑），并在平面异质结有机太阳能电池（OSC）中进行了探索。合成的材料在可见光谱中具有良好的透明度、高的空穴迁移率以及与供体材料兼容的最高占位分子轨道（HOMO）值，使其成为 OSCs 的优异空穴萃取层（HEL）。采用 TBDI HEL 的 SubPc（氯化亚酞菁）/C60 和 SubNc（氯化亚萘菁）/C60 OSC 与参考器件相比，功率转换效率分别提高了 35.9% 和 29.1%，令人印象深刻。通过空间电荷限流法，它们的 HOMO 值被评估为 5.2-5.3 eV，空穴迁移率在 0.3 MV cm-1 时被测量为 5.9-6.1 × 10-3 cm2 V-1 s-1。