4-(p-tolyl)naphthalen-2-ol | 227954-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(p-tolyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 227954-71-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: ZBGQGMCIKLCSEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolyl)naphthalen-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 4-(p-tolyl)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的环状α-二酮的脱羰好氧氧化：区域选择性单碳挤出策略。

  摘要：

  首次开发了铑催化的环状α-二酮的去羰基好氧氧化反应，在该反应中已经实现了α-吡喃酮和异香豆素的区域选择性形成。当前的脱羰需氧氧化途径是通过C–C键断裂，然后形成C–O键进行的，这代表了对不饱和六元环内酯的仿生氧化方法。铑催化剂具有独特的诱导脱羰需氧氧化的能力，从而开辟了利用“区域选择性单碳”挤出策略的新型合成工具箱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03837
• 作为产物：
  描述：

  1-对甲苯基丁烷-1,3-二酮 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到3-(p-tolyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并炔与芳酰基丙酮的串联碳-碳键插入和分子内醛醇缩合反应：4,4'-二取代的1,1'-联萘酚的新型形成。

  摘要：

  通过碳-碳键插入，随后的分子内醛醇缩合反应和脱水，开发了从芳烃和芳酰基丙酮制备4-芳基-2-萘的有效途径。由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯衍生的苯炔与苯甲酰基丙酮在回流的乙腈中反应，得到4-芳基-2-萘和3-芳基-1-萘。

  DOI：

  10.1039/c2cc36128k

文献信息

• Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation Reactions of β‐Naphthols with Donor–Acceptor Aminocyclopropanes
  作者：Man Zhu、Dong‐Chao Wang、Ming‐Sheng Xie、Gui‐Rong Qu、Hai‐Ming Guo

  DOI：10.1002/chem.201804032

  日期：2018.10.17

  Friedel–Crafts alkylation reaction of β‐naphthols with donor–acceptor aminocyclopropane was developed. In the presence of a copper complex derived from Cu(OTf)2 and bisoxazoline, a series of γ‐substituted γ‐aminobutyric acid derivatives were obtained with good yields (up to 98 %) and excellent enantioselectivities (up to 98 %). Using this catalytic system, the 2‐amino cyclopropane‐1,1‐dicarboxylate was obtained

  开发了β-萘酚与供体-受体氨基环丙烷的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。在衍生自Cu（OTf）2和双恶唑啉的铜络合物的存在下，获得了一系列γ-取代的γ-氨基丁酸衍生物，具有良好的收率（高达98％）和出色的对映选择性（高达98％）。使用该催化系统，通过有效的动力学拆分（s值高达90）获得了对映体过量很高（高达98％）的2-氨基环丙烷-1,1-二羧酸酯。Friedel-Crafts烷基化产物可以转化为四环1,3-恶嗪衍生物。
• Reversal of Enantioselectivity Approach to BINOLs via Single and Dual 2-Naphthol Activation Modes
  作者：Hun Young Kim、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01734

  日期：2017.7.21

  A mechanism-driven enantiodivergent approach to chiral 1,1′-bi-2-naphthols via catalytic asymmetric oxidative coupling of 2-naphthol derivatives is described for the first time. By utilizing 2-naphthol derivatives with low oxidation potential, the substrates were activated by either chiral mononuclear or dinuclear vanadium(V) catalyst to promote distinctively different asymmetric reaction pathways:

  首次描述了通过机制驱动的2-萘酚衍生物催化不对称氧化偶联的手性1,1'-bi-2-萘酚的对映异构方法。通过利用具有低氧化电位的2-萘酚衍生物，可以通过手性单核或双核钒（V）催化剂活化底物，从而促进明显不同的不对称反应途径：单底物活化和双底物活化机制。
• Rapid, Operationally Simple, and Metal-free NBS Mediated One-pot Synthesis of 1,2-Naphthoquinone from 2-Naphthol
  作者：Jaeuk Sim、Hyeju Jo、Mayavan Viji、Minho Choi、Jin-Ah Jung、Heesoon Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1002/adsc.201701312

  日期：2018.3.1

  A metal‐free, one‐pot synthesis of 1,2‐naphthoquinone was accomplished from 2‐naphthol by utilizing economically cheap NBS under open air conditions. Initial formation of 1,1‐dibromonaphthalen‐2‐one and subsequent transformation afforded the 1,2‐naphthoquinone. This oxidation was completed within 30 min and had broad substrate scope. Moreover, this system tolerated heterocyclic systems and was also

  通过在露天条件下利用经济实惠的NBS，由2-萘酚完成了无金属的一锅法合成1,2-萘醌的合成。1,1-二溴萘-2-酮的最初形成和随后的转化提供了1,2-萘醌。该氧化在30分钟内完成，并具有广泛的底物范围。此外，该系统可耐受杂环系统，也适用于1,3-二羰基系统。这种反应时间短，后处理简单且对湿气不敏感的实用方法可能会取代昂贵且有害的氧化剂和金属试剂的使用。
• Copper-catalyzed divergent oxidative pathways of 2-naphthol derivatives: ortho-naphthoquinones versus 2-BINOLs
  作者：H. Y. Kim、S. Takizawa、K. Oh

  DOI：10.1039/c6ob01183g

  日期：——

  aerobic oxidation of 2-naphthol derivatives to ortho-naphthoquinones whereas switching the catalyst system to Cu(OAc)2–DBN under an argon atmosphere allows the oxidative coupling of 2-naphthols to 1,1′-bi-2-naphthols (BINOLs) in good to excellent yields.

  已经研究了2-萘酚衍生物的催化剂依赖性发散途径。易于使用的CuCl 2 -DMAP催化剂体系可促进2-萘酚衍生物的有氧氧化为邻萘醌，而在氩气气氛下将催化剂体系转换为Cu（OAc）2 -DBN可使2-萘酚氧化偶联为1， 1'-bi-2-naphthols（BINOLs）的产率高至优异。
• Enantioselective Synthesis of 4,4′-Biaryl-BINOLs from Arynes and β-Diketones
  作者：Kentaro Okuma、Kenta Horigami、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1055/s-0034-1380452

  日期：——

  The reaction of 2-(trimethylsilyl) phenyl triflate with aroylacetones in the presence of CsF gave the corresponding 4-aryl-2-naphthols. Substituted triflates also reacted with aroylacetones to afford 4-aryl-2-naphthols regioselectively. The enantioselective oxidation of 4aryl-2-naphthols with a chiral tridentate oxovanadium(IV) complex furnished the corresponding 4,4'-biaryl-1,1'-binaphthols in good yields.