[(3aR,5S,6R,6aR)-6-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl pivalate | 1308305-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: [(3aR,5S,6R,6aR)-6-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl pivalate
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-6-(benzotriazol-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1308305-59-0
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₅
• 分子量: 375.425
• InChiKey: YWNLMXWAENWUJF-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5S,6R,6aR)-6-azido-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl pivalate 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到[(3aR,5S,6R,6aR)-6-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与糖叠氮化物的1,3-偶极环加成反应：1,2,3-苯并三唑基糖缀合物的新型合成。

  摘要：

  糖基叠氮化物与2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸盐和氟化铯在温和的条件下原位生成的苯炔进行平滑的1,3-偶极环加成反应，以优异的产率和高的立体选择性提供1,2,3-苯并三唑连接的糖缀合物。该方法在一步反应中提供了一类新型的苯并三唑连接的糖缀合物。这是苯并与糖基叠氮化物的氟化物引发的1,3-偶极环加成反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.12.015

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of sugar azides with benzyne: a novel synthesis of 1,2,3-benzotriazolyl glycoconjugates
  作者：Basi V. Subba Reddy、Karanam Praneeth、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1016/j.carres.2010.12.015

  日期：2011.6

  Glycosyl azides undergo smooth 1,3-dipolar cycloaddition with benzyne generated in situ from 2-(trimethylsilyl)phenyltrifluoromethanesulfonate and cesium fluoride under mild conditions to furnish 1,2,3-benzotriazole-linked glycoconjugates in excellent yields and with high stereoselectivity. This method provides a novel class of benzotriazole linked glycoconjugates in a single-step reaction. This is

  糖基叠氮化物与2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸盐和氟化铯在温和的条件下原位生成的苯炔进行平滑的1,3-偶极环加成反应，以优异的产率和高的立体选择性提供1,2,3-苯并三唑连接的糖缀合物。该方法在一步反应中提供了一类新型的苯并三唑连接的糖缀合物。这是苯并与糖基叠氮化物的氟化物引发的1,3-偶极环加成反应的第一个例子。