N-phenyl-3-(methylthio)oxindole | 79388-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-3-(methylthio)oxindole
• 英文别名: 3-Methylsulfanyl-1-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-methylsulfanyl-1-phenyl-3H-indol-2-one
• CAS: 79388-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: OIHVAIFAFZFDGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  477.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-3-(methylthio)oxindole 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-苯基吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  Facile Syntheses of Oxindoles and 3-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29515
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-α-(methylthio)acetanilide 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-phenyl-3-(methylthio)oxindole
  参考文献：
  名称：

  Facile Syntheses of Oxindoles and 3-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29515

文献信息

• Rhodium(<scp>ii</scp>)-catalyzed direct sulfenylation of diazooxindoles with disulfides
  作者：Hari Datta Khanal、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c6ra12393g

  日期：——

  sulfenylation of diazooxindoles using disulfides as the sulfenylating agent was developed via intermolecular C–S bond formation. This novel protocol provides a rapid synthetic route to 3-alkylthiooxindoles, 3,3-dialkylthiooxindoles, or 3,3-diarylthiooxindoles in moderate to good yield. The transformation is proposed to proceed through sulfur ylide formation followed by S–S bond cleavage and rearrangement

  铑（II）通过分子间C–S键的形成，使用二硫化物作为亚磺化剂，催化了重氮恶唑的直接亚磺酰基化。该新颖的方案以中等至良好的产率提供了快速合成3-烷基硫代吲哚，3,3-二烷基硫代吲哚或3,3-二芳基硫代吲哚的合成途径。有人建议通过硫叶立德的形成，然后进行S–S键的裂解和重排来进行转化。
• Tamura, Yasumitsu; Yakura, Takayuki; Shirouchi, Yoshiaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 1061 - 1066
  作者：Tamura, Yasumitsu、Yakura, Takayuki、Shirouchi, Yoshiaki、Haruta, Jun-Ichi

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, YASUMITSU;UENISHI, JUN-ICHI;MAEDA, HIROSHI;CHOI, HONG-DAE;ISHIBAS+, SYNTHESIS, 1981, N 7, 534-537
  作者：TAMURA, YASUMITSU、UENISHI, JUN-ICHI、MAEDA, HIROSHI、CHOI, HONG-DAE、ISHIBAS+

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA YASUMITSU; YAKURA TAKAYUKI; SHIROUCHI YOSHIAKI; HARUTA JUN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 3, 1061-1066
  作者：TAMURA YASUMITSU、 YAKURA TAKAYUKI、 SHIROUCHI YOSHIAKI、 HARUTA JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Facile Syntheses of Oxindoles and 3-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Yasumitsu Tamura、Jun-ichi Uenishi、Hiroshi Maeda、Hong-dae Choi、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1055/s-1981-29515

  日期：——