O-benzyl-L-oleandropyranose | 148926-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-benzyl-L-oleandropyranose
• 英文别名: (4S,5S,6S)-4-methoxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-ol
• CAS: 148926-04-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: HLKYIHUNPBFYLT-AAVUWHBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-L-oleandropyranose 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到oleandrose
  参考文献：
  名称：

  Isolation of Lomaiviticins C–E, Transformation of Lomaiviticin C to Lomaiviticin A, Complete Structure Elucidation of Lomaiviticin A, and Structure–Activity Analyses

  摘要：

  We describe the isolation of (-)-lomaiviticins C-E (6-8), elucidation of the complete absolute and relative stereochemistry of (-)-lomaiviticin A (1), the synthetic conversion of (-)-lomaiviticin C (6) to (-)-lomaiviticin A (1), and the first evidence that the dimeric diazofluorene of (-)-lomaiviticin A (1) plays a defining and critical role in antiproliferative activity.

  DOI：

  10.1021/ja3074984

文献信息

• The Asymmetric Syntheses of Methyl <small>D</small>-Digitoxoside, <small>L</small>-Oleandrose and <small>L</small>-Cymarose from Methyl Sorbate, an Achiral Precursor
  作者：Machiko Ono、Xi Ying Zhao、Keisuke Kato、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.c12-00308

  日期：——

  addition product (+)-(3S,4S,5R)-9 possessing a 3,4-cis-dihydroxy-δ-lactone in 78% overall yield from (4S,5R)-4. The obtained (+)-(3S,4S,5R)-9 was subsequently converted to methyl D-digitoxoside (pyranoside) (12) in 13% overall yield and methyl D-digitoxoside (furanoside) (12) in 20% overall yield. The reaction of benzyl-osmundalactone (4R,5S)-3 and MeOH in the presence of Amberlyst A-26 as a basic catalyst

  向渗透性内酯（4S，5R）-4中添加4 eq的氯醛可定量形成半缩醛衍生物（4S，5R）-8，将其用甲烷磺酸处理，得到分子内的Micheal加成产物（+）-（具有3,4-顺式-二羟基-δ-内酯的3S，4S，5R）-9从（4S，5R）-4的总产率为78％。随后将获得的（+）-（3S，4S，5R）-9转化为总产率为13％的甲基D-数字氧苷（吡喃糖苷）（12）和总产率为20％的甲基D-数字氧苷（呋喃糖苷）（12） 。在Amberlyst A-26作为碱性催化剂的存在下，苄基-磺基内酯（4R，5S）-3与MeOH的反应得到3,4-trans-δ-内酯（-）-（3S，4R，5S）-20产率为28％，3,4-顺-δ-内酯（-）-（3R，4R，5S）-21产率为45％。（-）-（3S，4R，5S）-20的Dibal-H还原反应，然后进行催化加氢得到L-夹竹桃糖（6），总产率为86％，