diethyl (3-fluoro-2-oxopropyl)phosphonate | 745824-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3-fluoro-2-oxopropyl)phosphonate
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-3-fluoropropan-2-one
• CAS: 745824-83-3
• 化学式: C₇H₁₄FO₄P
• 分子量: 212.158
• InChiKey: FQMBHZARJCFICW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131 °C(Press: 1e-1 Torr)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-fluoro-2-oxopropyl)phosphonate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 diethyl (S)-(3-fluoro-2-hydroxypropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  (S)-2-羟丙基膦酸酯环氧化酶 (HppE) 产生磷霉素的自由基 C-O 偶联反应中顺式环氧化物形成的空间增强

  摘要：

  (S)-2-羟丙基膦酸酯 [(S)-2-HPP, 1] 环氧化酶 (HppE) 在其非血红素铁辅因子处减少 H2O2，以安装抗生素磷霉素的环氧乙烷“弹头”。1 的 C1 pro-R 氢被其 C2 氧净置换，在 C1 处发生构型反转，产生药物的顺式环氧化物 [(1R,2S)-环氧丙基膦酸 (cis-Fos, 2)]。在这里，我们表明 HppE 通过自由基偶联机制的空间引导实现了约 95% 的 C1 反转和顺式环氧化物形成的选择性。HppE•FeII•1 和 HppE•ZnII•2 复合物的已发表结构揭示了底物和产物 C3 的不同口袋，并确定了四种疏水性残基 - Leu120、Leu144、Phe182 和 Leu193 - 在其中一个复合物中接近 C3。用体积更大的 Phe 替换底物 C3 口袋中的 Leu193 增强了立体选择性（顺式：反式~99:1），而产物 C3 口袋中的 Leu120Phe

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10974
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酸乙酯 、 甲基膦酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到diethyl (3-fluoro-2-oxopropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  由伯-β-氨基膦酸酯合成氟代烷基化的β-氨基膦酸酯和吡啶

  摘要：

  描述了通过还原β-烯氨基膦酸酯来简单且有效的立体选择性地合成含氟的β-氨基膦酸酯的方法。在氯化锌存在下用氰基硼氢化钠还原，然后β-烯氨基膦酸酯催化加氢，得到β-氨基膦酸酯。β-烯氨基膦酸酯也用作氟烷基取代的吡啶的区域选择性合成的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo8005667