(R)-methyl 3-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoate | 1380341-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-methyl 3-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 1380341-06-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: KMTZNIOEOIFEMU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）在羧酸盐辅助下催化β-羟基酯的对映选择性合成。

  摘要：

  建立了Ni-恶唑啉配合物催化丙二酸半含氧酸酯和各种羰基在羧酸酯辅助下的不对称脱羧醛醇缩合反应，在温和条件下以良好的收率和对映选择性提供了结构多样的β-羟基酯。重要的是，这种方法的广泛的底物范围使人们能够快速获得几种天然产物及其类似物，例如苯丙烷，类赤霉素B和邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02297
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸氢 、 苯基丙醇水合物 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 potassium o-nitrobenzoate 、 2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-indeno[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 以71%的产率得到(R)-methyl 3-hydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）在羧酸盐辅助下催化β-羟基酯的对映选择性合成。

  摘要：

  建立了Ni-恶唑啉配合物催化丙二酸半含氧酸酯和各种羰基在羧酸酯辅助下的不对称脱羧醛醇缩合反应，在温和条件下以良好的收率和对映选择性提供了结构多样的β-羟基酯。重要的是，这种方法的广泛的底物范围使人们能够快速获得几种天然产物及其类似物，例如苯丙烷，类赤霉素B和邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02297

文献信息

• Acetylphosphonate as a Surrogate of Acetate or Acetamide in Organocatalyzed Enantioselective Aldol Reactions
  作者：Jie Guang、Qunsheng Guo、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1021/ol301270w

  日期：2012.6.15

  Highly enantioselective aldol reactions of acetylphosphonates and activated carbonyl compounds was realized with cinchona alkaloid derived catalysts, in which the acetylphosphonate was directly used as an enolate precursor for the first time. The aldol product obtained was converted in situ to its corresponding ester or amide through methanolysis or aminolysis. The overall process may be viewed as formal highly enantioselective acetate or acetamide aldol reactions, which are very difficult to achieve directly with organocatalytic methods.