4-((6-chloro-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)diazenyl)benzonitrile | 1234896-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-((6-chloro-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)diazenyl)benzonitrile
• CAS: 1234896-90-2
• 化学式: C₁₆H₉ClN₄O₂
• 分子量: 324.726
• InChiKey: SMBRNIHFQAGCOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-((6-chloro-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)diazenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-chloro-4-hydroxyquinoline-2(1 H)-one衍生的一些偶氮染料的合成、结构解析、溶剂化显色和光谱性质

  摘要：

  摘要 以多磷酸为催化剂，对氯苯胺衍生的丙二苯胺(I)以中等收率环化为6-氯-4-羟基喹啉-2(1 H)-酮(II)。然后将该化合物与一些重氮化的芳香胺偶联，得到相应的偶氮分散染料 1-12。对溶剂、酸、碱和 pH 值对染料 1-12 电子吸收光谱的影响进行了系统研究。在 DMSO、DMF、CH 3 CN、CHCl 3 、乙醇和酸性介质（CH 3 COOH，酸化乙醇）中，这些理论上可能参与偶氮腙互变异构现象的染料仅作为腙互变异构体 T 1 和 T 2 被检测到。在室温和 0.1 的离子强度下，在 80 vol% 乙醇-水溶液中测量染料的酸解离常数。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.12.001

文献信息

• Synthesis of 6-chloro and 6-fluoro-4-hydroxyl-2-quinolone and their azo disperse dyes
  作者：Enayat O’llah Moradi-e-Rufchahi

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.01.017

  日期：2010.5

  In this study, 6-chloro-4-hydroxy-2-quinolone and 6-flouro-4-hydroxy-2-quinolone were synthesized from corresponding dianilides. These compounds were coupled with some diazotized aromatic amines to give the corresponding azo disperse dyes. The structures of the quinolone derivatives and new azo dyes were confirmed by UV-vis, FT-IR, H-1 NMR and elemental analysis (C) 2010 Enayat O'llah Moradi-e-Rufchahi. Published by Elsevier B V on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved