2-amino-9-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-ribo-(5R)-hexofuranosyl)-6-chloropurine | 1454611-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-9-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-ribo-(5R)-hexofuranosyl)-6-chloropurine
• CAS: 1454611-89-2
• 化学式: C₁₉H₂₂ClN₅O₉
• 分子量: 499.865
• InChiKey: WSKWDUQNMZANIC-LWWONICKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  184.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 、 1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-(α,β)-D-allofuranose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Pathway to Ribonucleoside β-Hydroxyphosphonate Analogues and Related Prodrugs

  摘要：

  Nucleoside beta-(S)-hydroxyphosphonate analogues have recently proven to be interesting bioactive compounds as 5'-nucleotidase inhibitors. These derivatives were obtained in a pyrimidine series through an ex-chiral pool pathway or the stereoselective reduction of beta-ketophosphonate intermediate. Herein, an original synthesis of these compounds using nucleoside epoxide intermediates, containing either a pyrimidine or a purine as nucleobase, was explored and allowed the direct synthesis of the corresponding bis S-acyl-2-thioethyl (SATE) prodrugs.

  DOI：

  10.1021/ol402143y