methyl β-(methoxycarbonylaminomethyl)propionate | 138965-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl β-(methoxycarbonylaminomethyl)propionate
• 英文别名: methyl (2R)-3-(methoxycarbonylamino)-2-methylpropanoate
• CAS: 138965-77-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: IRXIACAZBNSKDE-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-(methoxycarbonylaminomethyl)propionate 在 碘代三甲硅烷 、 silica gel 作用下， 生成 (R)-3-氨基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  N保护的α-（α-氨基烷基）丙烯酸酯的氨基甲酸酯定向立体选择性加氢和动力学拆分

  摘要：

  使用多种含有二膦和手性[Ru（OAc）2（S）-BIHAP]的Rh（I）阳离子络合物，将一系列外消旋甲基α-[α-（甲氧基羰基氨基）烷基]丙烯酸酯（1a-e）氢化（ BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-二萘基）作为催化剂前体，优先提供苏式异构体（2a-d），其非对映异构体选择性主要取决于1中的烷基。此外，发现Ru催化加氢过程中动力学拆分的相对速率比k R / k S在8-17范围内，随着烷基在1中的变化而随机变化。改变了。在一种特定情况下，讨论了通过底物控制的非对映选择性与由手性催化剂控制引起的（±）-1动力学区分之间的相互关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81001-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-{[(甲氧羰基)氨基]甲基}丙烯酸酯 在 (S)-Ru(OAc)₂-BINAP 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (Z)-methyl β-(methoxycarbonylaminomethyl)acrylate 、 (E)-methyl β-(methoxycarbonylaminomethyl)acrylate 、 methyl β-(methoxycarbonylaminomethyl)propionate 、 methyl β-(methoxycarbonylaminomethyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  N保护的α-（α-氨基烷基）丙烯酸酯的氨基甲酸酯定向立体选择性加氢和动力学拆分

  摘要：

  使用多种含有二膦和手性[Ru（OAc）2（S）-BIHAP]的Rh（I）阳离子络合物，将一系列外消旋甲基α-[α-（甲氧基羰基氨基）烷基]丙烯酸酯（1a-e）氢化（ BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-二萘基）作为催化剂前体，优先提供苏式异构体（2a-d），其非对映异构体选择性主要取决于1中的烷基。此外，发现Ru催化加氢过程中动力学拆分的相对速率比k R / k S在8-17范围内，随着烷基在1中的变化而随机变化。改变了。在一种特定情况下，讨论了通过底物控制的非对映选择性与由手性催化剂控制引起的（±）-1动力学区分之间的相互关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81001-2