1-(4-chloro-phenyl)-7-nitro-3,4-dihydro-isoquinoline | 855646-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-(4-chloro-phenyl)-7-nitro-3,4-dihydro-isoquinoline
• 英文别名: 1-(4-Chlor-phenyl)-7-nitro-3,4-dihydro-isochinolin
• CAS: 855646-23-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: OIJPRUGRCAGGAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-phenyl)-7-nitro-3,4-dihydro-isoquinoline 在 盐酸 、 钾硼氢 、 铁粉 作用下， 生成 N-[1-(4-Chloro-phenyl)-2-(4-nitro-benzoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-yl]-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和抑制某些1-o-氯苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的血小板聚集。

  摘要：

  在临床试验中基于噻氯匹定作为抑制血小板聚集的ADP受体拮抗剂有效，并在发现（+/-）-1,2-取代的-7-磺酰胺/酰胺-1,2,3,4-四氢异喹啉（11- 31）抑制血小板聚集，设计并合成了一系列（+/-）-1-邻氯苯基-2-取代的四氢异喹啉衍生物。四个类似物被证明是潜在的抗血小板凝集剂，而抑制ADP诱导的人血小板凝集的化合物9（TQP-3，正在申请专利）最具活性，其IC50值约为0.206 nM。化合物2比化合物1（类型I）与噻氯匹定更具活性。这是因为在化合物1中存在空间障碍，并且化合物2的邻氯基团可以与噻氯匹定的邻氯基团起相同的作用。另一方面，在2-取代的苯甲酰基的不同位置具有不同的取代基，它们对血小板聚集的抑制作用是不同的。这些具有m-取代基团（5、7、9）的化合物比具有o-取代基团（4、6）或p-取代基团（3、8）的化合物显示出更高的IC50值，以抑制ADP诱导的人血小板凝集。观察

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.028
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-phenethylbenzamide 在 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-(4-chloro-phenyl)-7-nitro-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和抑制某些1-o-氯苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的血小板聚集。

  摘要：

  在临床试验中基于噻氯匹定作为抑制血小板聚集的ADP受体拮抗剂有效，并在发现（+/-）-1,2-取代的-7-磺酰胺/酰胺-1,2,3,4-四氢异喹啉（11- 31）抑制血小板聚集，设计并合成了一系列（+/-）-1-邻氯苯基-2-取代的四氢异喹啉衍生物。四个类似物被证明是潜在的抗血小板凝集剂，而抑制ADP诱导的人血小板凝集的化合物9（TQP-3，正在申请专利）最具活性，其IC50值约为0.206 nM。化合物2比化合物1（类型I）与噻氯匹定更具活性。这是因为在化合物1中存在空间障碍，并且化合物2的邻氯基团可以与噻氯匹定的邻氯基团起相同的作用。另一方面，在2-取代的苯甲酰基的不同位置具有不同的取代基，它们对血小板聚集的抑制作用是不同的。这些具有m-取代基团（5、7、9）的化合物比具有o-取代基团（4、6）或p-取代基团（3、8）的化合物显示出更高的IC50值，以抑制ADP诱导的人血小板凝集。观察

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.028

文献信息

• 371. Contributions to the chemistry of isoquinolines. Part II. The synthesis of chloro-amino-phenylisoquinolines in a search for new trypanocides
  作者：A. McCoubrey

  DOI：10.1039/jr9500001833

  日期：——