4-三氟甲基-1,3-二氢-2H-1,5-苯并二氮杂革-2-酮 | 2070-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 4-三氟甲基-1,3-二氢-2H-1,5-苯并二氮杂革-2-酮
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-1H-1,5-benzodiazepin-2(3H)-one；4-trifluoromethyl-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one；4-Trifluormethyl-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-on；4-trifluoromethyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2(2H)-one；4-(Trifluoromethyl)-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one；4-(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 2070-87-3
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂O
• mdl: MFCD00115015
• 分子量: 228.174
• InChiKey: AVYUTTGUWVFRQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  297.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基-1,3-二氢-2H-1,5-苯并二氮杂革-2-酮 、 溴甲苯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%.的产率得到1,3-dibenzyl-4-trifluoromethyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Condensed heterocyclic compounds, their production and use

  摘要：

  该公式代表的化合物为：##STR1## 其中环A为苯；Ar为芳香族基团；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别代表H、酰基、碳氢化合物或杂环；或R.sup.2和R.sup.3一起形成非芳香族环烃；X为亚甲基或羰基；.........为单键或双键；当.........为单键时，Y为--NR.sup.4--（R.sup.4为H、酰基、碳氢化合物或杂环）；当.........为双键时，Y为N；n为1-3，前提是，X为羰基且同时R.sup.2和R.sup.3一起形成非芳香族环烃，.........为双键或R.sup.4为杂环或--Z(CH.sub.2).sub.m--W（Z为亚甲基或羰基，W为可选择取代的氨基，m表示0-5），或其盐具有出色的GnRH受体拮抗作用和/或改善睡眠障碍的作用。

  公开号：

  US05834463A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 三氟乙酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-三氟甲基-1,3-二氢-2H-1,5-苯并二氮杂革-2-酮
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化无金属加成烷基溴得到 3,3-二取代喹喔啉酮

  摘要：

  描述了未活化的烷基溴与喹喔啉-2(1H)-酮的无金属加成。该方法能够在温和的可见光光氧化还原催化下构建有价值的带有季碳中心的3,3-二取代二氢喹喔啉-2(1 H )-酮。在喹喔啉酮和烷基溴伙伴中观察到高官能团耐受性。在光流条件下证明了该方法的放大能力，以实现克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01054

文献信息

• First one-pot stereoselective synthesis of cis-2,3-dihydro-4-perfluoroalkyl-1H-1,5-benzodiazepines via a catalyst-free three-component reaction
  作者：Jiechao Xu、Jiamei Wei、Linglin Bian、Jiaping Zhang、Jie Chen、Hongmei Deng、Xiaoyu Wu、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1039/c0cc05039c

  日期：——

  cis-2,3-Dihydro-4-perfluoroalkyl-1H-1,5-benzodiazepines were stereoselectively synthesized using a one-pot, catalyst-free, three-component reaction. This novel, efficient and convenient approach was used to synthesize 22 related products in moderate to excellent yields, demonstrating the scope and potential economic impact of the reaction.

  顺式-2,3-二氢-4-全氟烷基-1H-1,5-苯并二氮杂stereo通过一锅，无催化剂的三组分反应立体选择性地合成。这种新颖，有效和方便的方法被用来以中等至极好的收率合成22种相关产物，证明了该反应的范围和潜在的经济影响。
• 含氟烷基-1,5-苯并二氮杂-2-酮的制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN105693633B

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明涉及一种含氟烷基‑1,5‑苯并二氮杂‑2‑酮的制备方法。该方法是将氟代酰基乙酸酯和取代邻苯二胺按1.0～1.5:1.0～1.2的摩尔比溶于有机溶剂中，加入催化量的L‑脯氨酸作为催化剂，回流搅拌反应至反应完成后,去除溶剂,再经柱层析分离,得含氟烷基‑1,5‑苯并二氮杂‑2‑酮类化合物。本发明制备方法的优点为：本方法对环境友好。而且原料易得，以有机小分子为催化，反应条件温和，普适性强，后处理方便，且产物收率较高。
• Pharmacological profile of a novel series of NK1 antagonists. In vitro and in vivo potency of benzimidazolone derivatives
  作者：G Rémond、B Portevin、J Bonnet、E Canet、D Regoli、G De Nanteuil

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)82771-7

  日期：1997.11

  By low throughput examination of our chemical library, compound 7 was selected as a lead NK, antagonist with a K-i of 7.1 nM. Modifications of its structure led to the finding that the in vitro potency could be markedly enhanced by disubstituting the anilino phenyl ring as in compounds 13 or 22. Human binding data correlated rather well with results obtained with in vitro animal mice; compound 13 was the most active with ED50 of 0.001 and 0.3 mg/kg after iv and po administration respectively. Furthermore, antagonist 71 was found to be a potent inhibitor of SP-induced bronchoconstriction in guinea-pigs with an ED50 between 0.1 and 0.03 mg/kg iv. Furthermore, upon oral administration, 71 was observed to be active in a model of SP-induced bronchial hypersensitivity in mice, with an ID50 of around 3 mg/kg.
• Reaction of fluorine-containing ?-ketoesters with bifunctional N-nucleophiles
  作者：V. I. Saloutin、A. N. Fomin、K. I. Pashkevich

  DOI：10.1007/bf01157341

  日期：1985.1
• A Study of the Condensation of Ethyl γ,γ,γ-Trifluoroacetoacetate with o-Phenylenediamine¹
  作者：Frances Baird Wigton、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ja01528a047

  日期：1959.10