(S)-3-(β-cyanomethyl)-oxepan-2-one | 1046202-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-3-(β-cyanomethyl)-oxepan-2-one
• 英文别名: 2-[(3S)-2-oxooxepan-3-yl]acetonitrile
• CAS: 1046202-49-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: RQUIATCVGUUHIX-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(cyanomethyl)cyclohexanone 在 三氟乙酸 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 19.0h， 生成 (R)-7-(β-cyanomethyl)-oxepan-2-one 、 (S)-3-(β-cyanomethyl)-oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-取代的氰基环己酮的不对称Baeyer-Villiger生物氧化作用：取代基长度对区域和对映体选择性的影响

  摘要：

  的细胞的大肠杆菌表达的环己酮单加氧酶催化的α取代cyanocyclohexanones的高度对映选择性进行Baeyer-Villiger氧化，导致相应的对映体纯的己内酯（ee值S> 97％）。观察到经典动力学拆分和区域发散平行动力学拆分模式，具体取决于在α位置的线性链的长度。将区域选择性与化学BV氧化的区域选择性进行了比较。细胞显示出出色的稳定性，因为在储存42天后保留了50％的特定BV活性，这有助于它们在生物转化中的使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700150