1,3,5-trimethyl-3-(5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d]oxazol-2-yl)-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 1228349-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,5-trimethyl-3-(5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d]oxazol-2-yl)-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 1228349-88-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: OHOKAJOJAQDSEG-HBMCJLEFSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 生成 1,3,5-trimethyl-3-(5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d]oxazol-2-yl)-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one 、 1,3,5-trimethyl-3-(5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d]oxazol-2-yl)-6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  3-（ω'-链烯基）-和3-（ω'-链烯氧基）-取代的5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮的非对映和对映选择性分子内[2 + 2]光环加成反应

  摘要：

  3-（ω' -烯基） -取代的5,6-二氢- 1 H ^ -吡啶-2-酮2 - 4制备为前体光环通过从3-碘-5,6-二氢-1-交叉耦合ħ -吡啶-2-酮（8）或-更优选-从相应的α-（ω' -烯基） -取代的δ-戊内酰胺9 - 11由硒化/消除序列（56-62％总产率）。3-（ω'-链烯氧基）-取代的5,6-二氢-1 H-吡啶2-2-酮5和6可从3-重氮哌啶-2-酮的总产率中获得43％和37％（15）通过在3位的α，α-氯硒基化反应，然后用ω-链烯酸酯进行氯离子的亲核置换并氧化消除亚硒酸盐。在λ＝ 254nm处照射时，前体化合物进行了干净的分子内[2 + 2]光环加成反应。基板2和5，由两个原子的链拴，排他地输送的相应交叉产品19和20，和基片3，5，和6，通过拴系更长的链，得到直制品21 - 23。完全的区域和非对映选择性光环加成反应的产率为63-83％。在手性模板（−）- 1和（+）‐

  DOI：

  10.1002/chem.200902616